1-(but-3-ynyl)indoline | 756820-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(but-3-ynyl)indoline
• 英文别名: 1-But-3-ynyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 756820-20-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: UNFWFVGMDDSCGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-ynyl)indoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 175.0h， 生成 3-[4-(2,3-Dihydro-indol-1-yl)-butyl]-1,4-dihydro-pyridazine-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚基烷基哒嗪的分子内[4 + 2]环加成反应：环状咔唑的合成

  摘要：

  发现通过亚烷基链与吲哚亲二烯体束缚的单环和双环1,2-二嗪会发生热诱导的分子内Diels-Alder反应，其电子反需求，从而提供四环和五环稠合咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.008
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 3-丁炔基甲烷磺酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到1-(but-3-ynyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚基烷基哒嗪的分子内[4 + 2]环加成反应：环状咔唑的合成

  摘要：

  发现通过亚烷基链与吲哚亲二烯体束缚的单环和双环1,2-二嗪会发生热诱导的分子内Diels-Alder反应，其电子反需求，从而提供四环和五环稠合咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.008