2-Hydroxy-2-((3aS,4R,7aR)-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yloxy)-malonic acid dimethyl ester | 83604-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-((3aS,4R,7aR)-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yloxy)-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 83604-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₁₁
• 分子量: 360.274
• InChiKey: ZCIPQQRGSZDBRA-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  143.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-((3aS,4R,7aR)-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yloxy)-malonic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl <1(R)-(1α,5α,6α)>-5-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-8-oxo-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Hydroxy-2-((3aS,4R,7aR)-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yloxy)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025