2'-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid | 675574-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid
• CAS: 675574-29-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄S₂
• 分子量: 383.492
• InChiKey: JWIXJGPDEOKCJE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2'-(1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methylpropyl)-[2,4'-bithiazole]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶合酶识别序列的鉴定允许对硫肽变体进行模块化固相途径

  摘要：

  硫肽是结构复杂、具有生物活性的天然产物，来源于核糖体合成和翻译后修饰的肽。最近发现一组显着的酶通过正式的 [4 + 2] 环加成催化硫肽核心三噻唑基吡啶的形成。这些吡啶合酶通常在硫肽生物合成的后期作用以影响 N 末端前导肽的大环化和切割，使其成为制备新硫肽变体的潜在有用的生物催化剂。在这里，我们研究了蜡样芽孢杆菌 ATCC 14579 中硫西林生物合成对 TclM 的前导肽要求。通过一系列截断，我们定义了 TclM 活性所必需和充分的最小识别序列 (RS)。这种 RS 可以很容易地合成并连接到通过固相肽合成 (SPPS) 制备的线性硫肽核心，从而为硫肽变体提供高效和模块化的途径。我们利用这种策略来定义 C 末端核心肽的要求，并探索两种吡啶合酶 TclM 和 TbtD 的混杂性差异，最终检查它们获得新结构变体的能力。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05389
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2'-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropyl)-[2,4'-bithiazole]-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2'-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶合酶识别序列的鉴定允许对硫肽变体进行模块化固相途径

  摘要：

  硫肽是结构复杂、具有生物活性的天然产物，来源于核糖体合成和翻译后修饰的肽。最近发现一组显着的酶通过正式的 [4 + 2] 环加成催化硫肽核心三噻唑基吡啶的形成。这些吡啶合酶通常在硫肽生物合成的后期作用以影响 N 末端前导肽的大环化和切割，使其成为制备新硫肽变体的潜在有用的生物催化剂。在这里，我们研究了蜡样芽孢杆菌 ATCC 14579 中硫西林生物合成对 TclM 的前导肽要求。通过一系列截断，我们定义了 TclM 活性所必需和充分的最小识别序列 (RS)。这种 RS 可以很容易地合成并连接到通过固相肽合成 (SPPS) 制备的线性硫肽核心，从而为硫肽变体提供高效和模块化的途径。我们利用这种策略来定义 C 末端核心肽的要求，并探索两种吡啶合酶 TclM 和 TbtD 的混杂性差异，最终检查它们获得新结构变体的能力。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05389

文献信息

• First synthesis of an amythiamicin pyridine clusterElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b310944e/
  作者：Mark C. Bagley、James W. Dale、Robert L. Jenkins、Justin Bower

  DOI：10.1039/b310944e

  日期：——

  The pyridine-containing central domain of the amythiamicin group of thiopeptide antibiotics is prepared in protected form in 9 steps, 93% ee and 18% overall yield from (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazole-4-carboxylic acid by Michael addition–cyclodehydration of a 2-(2-thiazolyl)enamine and 1-(2-thiazolyl)propynone.

  含有吡啶的氨基糖肽类抗生素amythiamicin群的中心结构域，通过9步反应制备成保护形式，从(S)-2-[1-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙基]噻唑-4-羧酸出发，经Michael加成-环脱水反应，实现了2-(2-噻唑基)烯胺和1-(2-噻唑基)炔酮的合成，最终得到了93%的ee值和18%的总产率。