(S)-1-amino-1-[2-[2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazol-4-yl]thiazol-4-yl]-2-[4-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxymethyl]thiazol-2-yl]ethene | 675574-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-1-amino-1-[2-[2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazol-4-yl]thiazol-4-yl]-2-[4-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxymethyl]thiazol-2-yl]ethene
• CAS: 675574-22-8
• 化学式: C₂₇H₄₁N₅O₄S₃Si
• 分子量: 623.937
• InChiKey: AOEAMAVUQKYILI-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  121.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxamide 在 劳森试剂 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-amino-1-[2-[2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazol-4-yl]thiazol-4-yl]-2-[4-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxymethyl]thiazol-2-yl]ethene
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of an amythiamicin pyridine clusterElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b310944e/

  摘要：

  含有吡啶的氨基糖肽类抗生素amythiamicin群的中心结构域，通过9步反应制备成保护形式，从(S)-2-[1-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙基]噻唑-4-羧酸出发，经Michael加成-环脱水反应，实现了2-(2-噻唑基)烯胺和1-(2-噻唑基)炔酮的合成，最终得到了93%的ee值和18%的总产率。

  DOI：

  10.1039/b310944e