Epicatechin-(4β->8)-4α-benzylthioepicatechin | 128900-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Epicatechin-(4β->8)-4α-benzylthioepicatechin
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-benzylsulfanyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 128900-23-2
• 化学式: C₃₇H₃₂O₁₂S
• 分子量: 700.72
• InChiKey: OKJLVCMLZQNHPB-XFHAZWRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  1005.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Epicatechin-(4β->8)-4α-benzylthioepicatechin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  桦树皮原花青素的硫解作用：原花青素形成 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers 的结构依赖性

  摘要：

  摘要 桦树皮原花青素、表儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (B1)、表儿茶素-(4β→6)-儿茶素 (B7) 和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8) 的硫解研究- 儿茶素，除了已知的 β-硫醚外，还提供了第一个 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers 存在的证据。它们的形成取决于“下部”末端黄烷单位的 2,3-立体化学，并且显然取决于类黄酮间连接的相对不稳定性。相比之下，表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素(B2)、表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素(B5)和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素(C1)，仅提供 2,3-cis-3,4-trans-flavan-4-benzylthioethers。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80143-5
• 作为产物：
  描述：

  原花青素C4 、 苄硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4β-benzylthioepicatechin 、 (2R,3R,4R)-2,3-cis-3,4-trans-3,5,7,3',4'-pentahydroxy-4-<(2R,3S,4S)-2,3-cis-3,4-trans-3,5,7,3',4'-pentahydroxy-4-benzylthioflavan-8-yl>flavan 、 Epicatechin-(4β->8)-4α-benzylthioepicatechin 、 4α-Benzylthioepicatechin
  参考文献：
  名称：

  桦树皮原花青素的硫解作用：原花青素形成 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers 的结构依赖性

  摘要：

  摘要 桦树皮原花青素、表儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (B1)、表儿茶素-(4β→6)-儿茶素 (B7) 和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8) 的硫解研究- 儿茶素，除了已知的 β-硫醚外，还提供了第一个 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers 存在的证据。它们的形成取决于“下部”末端黄烷单位的 2,3-立体化学，并且显然取决于类黄酮间连接的相对不稳定性。相比之下，表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素(B2)、表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素(B5)和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素(C1)，仅提供 2,3-cis-3,4-trans-flavan-4-benzylthioethers。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80143-5