[(S)-1-(5-Formyl-furan-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 866045-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(S)-1-(5-Formyl-furan-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-(5-formylfuran-2-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 866045-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: OMQAQJMIBYDLAS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(5-Formyl-furan-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Trimers of Chiral Furan Amino Acids

  摘要：

  合成了手性呋喃氨基酸作为新型肽结构单元。通过单步过程对这些单体进行环低聚，选择性地形成手性 C3 对称环状三聚体，并研究了其结构和性质，例如阴离子结合和抗菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834807
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 5-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-furan-2-ylmethyl ester 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(S)-1-(5-Formyl-furan-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Trimers of Chiral Furan Amino Acids

  摘要：

  合成了手性呋喃氨基酸作为新型肽结构单元。通过单步过程对这些单体进行环低聚，选择性地形成手性 C3 对称环状三聚体，并研究了其结构和性质，例如阴离子结合和抗菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834807

文献信息

• Synthesis of chiral furan amino acids as novel peptide building blocks
  申请人：Chakraborty Kanti Tushar

  公开号：US20050222088A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention provides a chiral furan amino acids, in enantiomerically pure forms, either R or S. The starting materials are being used chiral N-terminal-protected amino aldehydes derived from the corresponding N-terminal-protected protected L- or D-amino acids. The present invention also relates to a process for preparing these chirally substituted furan amino acids constitute an important class of conformationally constrained peptide based molecules that can be used as dipeptide isosteres in peptidomimetic studies.

  本发明提供了手性呋喃氨基酸，以对映异构体的纯形式存在，可以是R或S型。起始材料是使用相应的N-末端保护的L-或D-氨基酸衍生的手性N-末端保护氨基醛。本发明还涉及制备这些手性取代呋喃氨基酸的方法，这些分子构成了一类重要的构象约束肽基分子，可以用作肽类类似物研究中的二肽类似物。