(2R,3S,4S)-(+)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-7-pivaloxy-5-heptyn-3-ol N2,O3-acetonide | 851309-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R,3S,4S)-(+)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-7-pivaloxy-5-heptyn-3-ol N2,O3-acetonide
• 英文别名: tert-butyl (4R,5S)-5-[(2S)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)pent-3-yn-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 851309-24-5
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₅
• 分子量: 381.513
• InChiKey: OTHYOTXJORVUEZ-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-(+)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-7-pivaloxy-5-heptyn-3-ol N2,O3-acetonide 在 叔丁基过氧化氢 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 戴斯-马丁氧化剂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-(+)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethyl-5-hydroxyheptanal N,O-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C20−C26 Segment of Superstolide A by Addition of a Chiral Allenylzinc Reagent to (R)-N-Boc Alaninal

  摘要：

  Additions of chiral allenylzinc and indium reagents to N-Boc alaninal were examined as a possible route to a C20-C26 segment of superstolide A. Allenylzinc reagents, prepared in situ by palladiozincation of (R)- and (S)-5-pivalyloxy-3-butyn-2-ol mesylate, showed excellent reagent control to afford the anti,syn and anti,anti diastereomers as the nearly exclusive adducts.

  DOI：

  10.1021/ol050289v
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-tributylstannanyl-penta-2,3-dienyl ester 在 indium(II) bromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,4S)-(+)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-7-pivaloxy-5-heptyn-3-ol N2,O3-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C20−C26 Segment of Superstolide A by Addition of a Chiral Allenylzinc Reagent to (R)-N-Boc Alaninal

  摘要：

  Additions of chiral allenylzinc and indium reagents to N-Boc alaninal were examined as a possible route to a C20-C26 segment of superstolide A. Allenylzinc reagents, prepared in situ by palladiozincation of (R)- and (S)-5-pivalyloxy-3-butyn-2-ol mesylate, showed excellent reagent control to afford the anti,syn and anti,anti diastereomers as the nearly exclusive adducts.

  DOI：

  10.1021/ol050289v