4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-α/β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 250330-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-α/β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；2,3,6,2',3',4',6'-Hepta-O-acetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-D-cellobioside min.；[(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 250330-69-9
• 化学式: C₂₈H₃₆Cl₃NO₁₈
• 分子量: 780.949
• InChiKey: QUJSSIATSJUBGC-LKWTZSAASA-N

物化性质

• 沸点：
  690.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-α/β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly behavior of disaccharide-containing supra-amphiphiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.05.080
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃(型)葡糖基-D-吡喃(型)葡糖四乙酸酯 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-α/β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  豆甾基（β1→4）-寡糖苷的合成

  摘要：

  摘要以纤维二糖，纤维三糖和纤维四糖为聚糖链制备了Stigmasteryl（β1→4）-寡糖苷。为了制备过乙酰化的低聚葡糖基供体，将异头乙酸酯脱保护，并将各自的半缩醛转化为三氯乙亚氨酸酯。豆甾醇的糖基化反应会同时产生α-和β-异头物，因为在路易斯酸处理过程中2-OAc会在一定程度上被裂解。因此，随着新出现的羟基，相邻基团的参与不会发生。由于它们的羟基数不同（0比1），两种产物的分离很容易。皂化产生所需的豆蔻甾基葡糖苷。

  DOI：

  10.1080/07328303.2015.1136321

文献信息

• Semi-synthesis and insecticidal activity of spinetoram J and its D-forosamine replacement analogues
  作者：Kai Zhang、Jiarong Li、Honglin Liu、Haiyou Wang、Lamusi A

  DOI：10.3762/bjoc.14.207

  日期：——

  D-forosamine replacement analogues of spinetoram J were synthesized based on the improved semi-synthesis, and their insecticidal activities were evaluated against third-instar larvae of Plutella xylostella. Although none of the analogues were as potent as spinetoram, a few of the analogues have only a 20-40 times lower activity than spinetoram. In particular, one of these analogues was approximately as

  多杀菌素是多杀菌素J（XDE-175-J，主要成分）和多杀菌素L（XDE-175-L）的混合物，是一种新型发酵源杀虫剂，对多种害虫特别是Cydia具有广泛的作用苹果属、潜叶蝇和蓟马。与多杀菌素类似，乙基多杀菌素对环境友好，对动物和人类无毒。因此，乙基多杀菌素在害虫防治和粮食储藏方面得到了广泛的应用。在之前的研究中，我们报道了乙基多杀菌素J的半合成，但该合成实验步骤较多，操作麻烦。因此，设计并讨论了一种基于自我保护策略的改进合成方法。在这项工作中，3-O-乙基-2,4-二-O-甲基鼠李糖既用作C9-OH的反应底物，又用作C17-OH的保护基。合成步骤数和成本显着减少。此外，在改进的半合成方法的基础上，合成了多种乙基多杀菌素J的D-forosamine替代类似物，并对其对小菜蛾三龄幼虫的杀虫活性进行了评价。尽管没有一种类似物的功效与乙基多杀菌素一样强，但少数类似物的活性仅比乙基多杀菌素低 20-40
• Synthesis of Neoglycoconjugates by the Desulfurative Rearrangement of Allylic Disulfides
  作者：David Crich、Fan Yang

  DOI：10.1021/jo8015314

  日期：2008.9.19

  neoglycosyl donors are prepared on the basis of connection of an allylic disulfide motif to the anomeric center via a simple O-glycosyl linkage or N-glycosyl amide unit. Conjugation of both sets of donors to cysteine in peptides is demonstrated through classical disulfide exchange followed by the phosphine-mediated desulfurative allylic rearrangement resulting in neoglycopeptides characterized by a simple thioether

  两个系列的新糖基供体是在烯丙基二硫化物基序通过简单的 O-糖基键或 N-糖基酰胺单元连接到异头中心的基础上制备的。两组供体与肽中的半胱氨酸的缀合通过经典的二硫键交换和膦介导的脱硫烯丙基重排得到证明，从而产生以简单硫醚间隔物为特征的新糖肽。在室温下，在水性介质中，在新糖基供体和肽上均不存在保护基团的情况下，缀合反应起作用。
• Glycan Array on Aluminum Oxide-Coated Glass Slides through Phosphonate Chemistry
  作者：Shih-Huang Chang、Jeng-Liang Han、Susan Y. Tseng、Hsin-Yu Lee、Chin-Wei Lin、Yu-Chen Lin、Wen-Yih Jeng、Andrew H.-J. Wang、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja1046523

  日期：2010.9.29

  prepare the covalent array, glycans with a phosphonic acid tail were synthesized and spotted robotically onto the ACG slide surface. After incubation, the slides can be used directly for quantitative protein binding analysis. Compared to the preparation of glycan arrays on glass slides and other surfaces, this method of arraying using phosphonic acid reacting with ACG is more direct, convenient, and effective

  一种新型聚糖阵列共价或非共价连接到氧化铝涂层玻璃 (ACG) 载玻片上，已被开发用于酶促反应和蛋白质结合的研究。为了准备非共价阵列，带有多氟烃 (-C(8)F(17)) 尾部的聚糖被自动点到 ACG 滑动表面上，其中包含一层以膦酸盐结尾的多氟烃。孵育和洗涤后，非共价阵列可以通过 MS-TOF 在低激光能量下通过电离/解吸进行表征，而无需添加基质。开发了具有代表性的纤维四糖阵列来研究不同纤维素酶的活性和特异性，并区分外切和内切葡聚糖酶的活性。为了准备共价阵列，带有膦酸尾的聚糖被合成并自动点在 ACG 载玻片表面上。孵育后，载玻片可直接用于定量蛋白质结合分析。与在载玻片和其他表面上制备聚糖阵列相比，这种使用膦酸与 ACG 反应的阵列方法更直接、方便和有效，代表了蛋白质-聚糖相互作用的高通量分析的新平台。
• Molecular-Level Understanding of the Major Fragmentation Mechanisms of Cellulose Fast Pyrolysis: An Experimental Approach Based on Isotopically Labeled Model Compounds
  作者：Zaikuan J. Yu、Mckay W. Easton、Priya Murria、Lan Xu、Duanchen Ding、Yuan Jiang、Jifa Zhang、Hilkka I. Kenttämaa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00723

  日期：2019.6.7

  unambiguously revealed three major competing mechanisms—sequential losses of glycolaldehyde/ethenediol molecules from the reducing end (the reducing-end unraveling mechanism), hydroxymethylene-assisted glycosidic bond cleavage (HAGBC mechanism), and Maccoll elimination. Important discoveries include the following: (1) Reducing-end unraveling is the predominant mechanism occurring at the reducing end; (2) Maccoll

  对可能涉及纤维素快速热解的各种机理的可行性进行评估具有挑战性。因此，选择性地13 C-标记的纤维三糖，18 O-标记的纤维二糖以及13 C-和18合成了O-双标记的纤维二糖，并在线性四极离子阱/轨道阱质谱仪的大气压化学电离源中进行快速热解。立即将初始产物淬灭，使用铵阳离子将其离子化，然后使用质谱仪进行分析。同位素标记在热解过程中的丢失或保留清楚地揭示了三个主要竞争机制：乙醛/乙二醇分子从还原端顺序丢失（还原端解开机理），羟亚甲基辅助的糖苷键裂解（HAGBC机理）和Maccoll消除。重要发现包括以下几个方面：（1）还原端分解是发生在还原端的主要机制；（2）Maccoll消除促进了糖苷键的裂解，这是导致减少碳水化合物形成的机制；3）HAGBC发生在糖苷中，而不是在纤维糊精的还原末端；4）HAGBC和失水是1,6-脱水纤维糊精快速热解的主要反应；5）HAGBC可以在还原末端解链后继续进行，但是
• Sugar-substituted 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitors: Enhanced potency by modification of the sugar
  作者：Wayne D. Vaccaro、Harry R. Davis

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00008-0

  日期：1998.2

  A glucuronide conjugate of the potent 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitor Sch 58235 was synthesized to confirm the structure of a metabolite isolated from in vivo sources. A series of 2-azetidinone glycosides was prepared via Schmidt trichloroimidate methodology. Enhanced cholesterol absorption inhibition was achieved by modification of the sugar moiety. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.