2-((5-(4-Chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)-1-phenylethan-1-one | 74087-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((5-(4-Chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-((5-(4-Chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)-1-phenylethanone；2-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-phenylethanone
• CAS: 74087-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 330.795
• InChiKey: IVIMGPLKOOLYCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  503.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-(4-Chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)-1-phenylethan-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到7H-3-(4-Chlorophenyl)-6-phenyl-s-triazolo<3,4-b><1,3,4>thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Ring transformation of 1,3,4-oxadiazole to s-triazole-fused heterocycles. New synthetic route for thiazolo[2,3-c]-s-triazole and 7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a014
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰肼 在 盐酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((5-(4-Chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Multitargeted inhibition of key enzymes associated with diabetes and Alzheimer's disease by 1,3,4‐oxadiazole derivatives: Synthesis, in vitro screening, and computational studies

  摘要：

  摘要 合成了 22 种 1,3,4-噁二唑-2-硫醇衍生物，对其进行了结构表征，并评估了其抑制α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶、乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和抗氧化活性的潜力。大多数受测化合物都表现出良好至中等程度的抑制潜力，但其活性低于标准阿卡波糖。值得注意的是，与标准阿卡波糖（12.29 ± 0.26；15.98 ± 0.14 µM）相比，化合物 3f 对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的抑制潜力最高，IC50 值分别为 18.52 ± 0.09 和 20.25 ± 1.05 µM。与标准的多奈哌齐（IC50 = 2.01 ± 0.12; 3.12 ± 0.06 µM），以及与标准抗坏血酸（IC50 = 18.12 ± 0.15; 19.19 ± 0.72）相比，DPPH（IC50 = 20.98 ± 0.06 to 52.83 ± 0.12 µM）和 ABTS 自由基清除活性（IC50 = 22.29 ± 0.18 to 47.98 ± 0.03 µM）。动力学研究表明，这些化合物对α-淀粉酶具有竞争型抑制作用，对α-葡萄糖苷酶和 AChE 具有非竞争型抑制作用，对 BChE 具有混合型抑制作用。此外，还对所有合成的噁二唑进行了分子对接研究，以探索这些化合物与酶活性位点相互作用的细节。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300384

文献信息

• Novel CAL-B catalyzed synthetic protocols for pyridodipyrimidines and mercapto oxadiazoles
  作者：Anusaya S Chavan、Arun S Kharat、Manisha R Bhosle、Sambhaji T Dhumal、Ramrao A Mane

  DOI：10.1007/s12039-022-02116-3

  日期：——

  CAL-B catalyzed novel synthetic routes have been developed for getting better to excellent yields of the pyridodipyrimidines and mercapto oxadiazoles. Here, for the first time, one pot cyclo condensation of barbituric acid, aromatic aldehydes, and ammonium acetate has been carried at room temperature in dichloromethane in the presence of biocatalyst, CAL-B and obtained 5-aryl-9,10-dihydropyrido[2,3-d:6

  已经开发了 CAL-B 催化的新型合成路线，以提高吡啶并二嘧啶和巯基恶二唑的产率。在这里，巴比妥酸、芳香醛和醋酸铵在室温下在生物催化剂 CAL-B 存在下，在二氯甲烷中进行一锅环缩合，得到 5-aryl-9,10-dihydropyrido[ 2,3-d:6,5-d']二嘧啶-2,4,6,8(1 H ,3 H ,5 H ,7 H )-四酮 ( 3a-k )。CAL-B 催化的芳基酰肼和二硫化碳的环化缩合也已在乙醇中进行，得到 5-(p-取代的苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 ( 6a-b )。巯基恶二唑 ( 6a-b)也分别与取代的苯甲酰溴在三甲胺存在下反应得到1-aryl-2-((5-substitutedphenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)ethanones ( 8a-h ) . 开发的路线高效、清洁且具有成本效益。合成化合物；( 3a-k )、( 6a-b
• ABDEL-MEGEID F. M. E.; ELKASCHEF M. A. F.; GHATTAS A. A. G., EGYPT. J. CHEM., 1977 (1979), 20, NO 3, 279-287
  作者：ABDEL-MEGEID F. M. E.、 ELKASCHEF M. A. F.、 GHATTAS A. A. G.

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, TADASHI;ITO, EIKOH;SHIMIZU, IKUO, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 14, 2757-2760
  作者：SASAKI, TADASHI、ITO, EIKOH、SHIMIZU, IKUO

  DOI：——

  日期：——
• Ring transformation of 1,3,4-oxadiazole to s-triazole-fused heterocycles. New synthetic route for thiazolo[2,3-c]-s-triazole and 7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  作者：Tadashi Sasaki、Eikoh Ito、Ikuo Shimizu

  DOI：10.1021/jo00135a014

  日期：1982.7
• Multitargeted inhibition of key enzymes associated with diabetes and Alzheimer's disease by 1,3,4‐oxadiazole derivatives: Synthesis, in vitro screening, and computational studies
  作者：Bibi Fatima、Faiza Saleem、Uzma Salar、Sridevi Chigurupati、Shatha G. Felemban、Zaheer Ul‐Haq、Syeda S. Tariq、Suliman A. Almahmoud、Muhammad Taha、Syed T. A. Shah、Khalid M. Khan

  DOI：10.1002/ardp.202300384

  日期：2023.12

  A library of 22 derivatives of 1,3,4‐oxadiazole‐2‐thiol was synthesized, structurally characterized, and assessed for its potential to inhibit α‐amylase, α‐glucosidase, acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), and antioxidant activities. Most of the tested compounds demonstrated good to moderate inhibition potential; however, their activity was lower than that of the standard acarbose. Significantly, compound 3f exhibited the highest inhibition potential against α‐glucosidase and α‐amylase enzymes, with IC₅₀ values of 18.52 ± 0.09 and 20.25 ± 1.05 µM, respectively, in comparison to the standard acarbose (12.29 ± 0.26; 15.98 ± 0.14 µM). Compounds also demonstrated varying degrees of inhibitory potential against AChE (IC₅₀ = 9.25 ± 0.19 to 36.15 ± 0.12 µM) and BChE (IC₅₀ = 10.06 ± 0.43 to 35.13 ± 0.12 µM) enzymes compared to the standard donepezil (IC₅₀ = 2.01 ± 0.12; 3.12 ± 0.06 µM), as well as DPPH (IC₅₀ = 20.98 ± 0.06 to 52.83 ± 0.12 µM) and ABTS radical scavenging activities (IC₅₀ = 22.29 ± 0.18 to 47.98 ± 0.03 µM) in comparison to the standard ascorbic acid (IC₅₀ = 18.12 ± 0.15; 19.19 ± 0.72). The kinetic investigations have demonstrated that the compounds exhibit competitive‐type inhibition for α‐amylase, noncompetitive‐type inhibition for α‐glucosidase and AChE, and mixed‐type inhibition for BChE. Additionally, a molecular docking study was performed on all synthetic oxadiazoles to explore the interaction details of these compounds with the active sites of the enzymes.

  摘要 合成了 22 种 1,3,4-噁二唑-2-硫醇衍生物，对其进行了结构表征，并评估了其抑制α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶、乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和抗氧化活性的潜力。大多数受测化合物都表现出良好至中等程度的抑制潜力，但其活性低于标准阿卡波糖。值得注意的是，与标准阿卡波糖（12.29 ± 0.26；15.98 ± 0.14 µM）相比，化合物 3f 对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的抑制潜力最高，IC50 值分别为 18.52 ± 0.09 和 20.25 ± 1.05 µM。与标准的多奈哌齐（IC50 = 2.01 ± 0.12; 3.12 ± 0.06 µM），以及与标准抗坏血酸（IC50 = 18.12 ± 0.15; 19.19 ± 0.72）相比，DPPH（IC50 = 20.98 ± 0.06 to 52.83 ± 0.12 µM）和 ABTS 自由基清除活性（IC50 = 22.29 ± 0.18 to 47.98 ± 0.03 µM）。动力学研究表明，这些化合物对α-淀粉酶具有竞争型抑制作用，对α-葡萄糖苷酶和 AChE 具有非竞争型抑制作用，对 BChE 具有混合型抑制作用。此外，还对所有合成的噁二唑进行了分子对接研究，以探索这些化合物与酶活性位点相互作用的细节。