2,5-bis(methylthio)-1,4-benzoquinone | 129095-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(methylthio)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dimethylthioquinone；2,5-bis(methylsulfanyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 129095-78-9
• 化学式: C₈H₈O₂S₂
• 分子量: 200.282
• InChiKey: BISGKNRYANZJRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(methylthio)-1,4-benzoquinone 、 甲亚胺酸,N-[1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]乙烯基]-,(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基酯,(1E)- 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以16%的产率得到1-oxa-3-aza-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-7,10-di(methylthio)-4,9-dioxospiro[5,5]undeca-7,10-diene
  参考文献：
  名称：

  Perfragilin A，B和一些类似物的合成

  摘要：

  描述了细胞毒性异喹啉醌全氟金银蛋白A的合成，全氟金银蛋白B的改进合成以及这两种化合物的一些类似物的制备。报告了许多产品的细胞毒性评估。描述了不同取代的苯醌与2-氮杂-1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01591-0
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 对苯醌 在 montmorillonite K-10 impregnated with ZnCl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到2,5-bis(methylthio)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  2,5-Bis(methylthio)-1,4-benzoquinone and 2-methyl-3-(methylsulfonyl)benzo[b]thiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1107/s0108270100001402

文献信息

• Reductive-alkylation and aromatic coupling reactions of 1,4-benzoquinone derivatives promoted by ethylaluminum dichloride
  作者：Vitor F Ferreira、Francis J Schmitz

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00865-1

  日期：1998.11

  Reactions of several substituted 1,4-benzoquinones with ethylaluminum dichloride in dichloromethane were studied. It was found that some quinones undergo a new radical aromatic coupling under these conditions, while others undergo a 1,6-reductive O-alkylation.

  研究了几种取代的1,4-苯醌与二氯化乙基铝在二氯甲烷中的反应。发现在这些条件下一些醌进行新的自由基芳族偶联，而另一些进行1，6-还原O-烷基化。