甲亚胺酸,N-[1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]乙烯基]-,(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基酯,(1E)- | 114552-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 甲亚胺酸,N-[1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]乙烯基]-,(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基酯,(1E)-
• 英文名称: 1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-aza-1,3-bis-(t-butyldimethylsilyloxy)-1,3-butadiene；2-aza-1,3-bis(t-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene；[tert-butyl(dimethyl)silyl] (1E)-N-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]methanimidate
• CAS: 114552-26-0
• 化学式: C₁₅H₃₃NO₂Si₂
• 分子量: 315.604
• InChiKey: IKVKXVXGUAABKU-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲亚胺酸,N-[1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]乙烯基]-,(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基酯,(1E)- 、 1,4-萘醌 在 盐酸 作用下， 生成 2,3,5,10-tetrahydrobenzoisoquinoline-3,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  McKillop, Alexander; Brown, Stephen P., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 657 - 668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-formylacetamide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到甲亚胺酸,N-[1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]乙烯基]-,(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基酯,(1E)-
  参考文献：
  名称：

  McKillop, Alexander; Brown, Stephen P., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 657 - 668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of perfragilin A, B and some analogues
  作者：Vitor F Ferreira、Aeri Park、Francis J Schmitz、Fred A Valeriote

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01591-0

  日期：2003.2

  Synthesis of the cytotoxic isoquinoline quinone perfragilin A, an improved synthesis of perfragilin B and preparation of some analogues of both these compounds are described. Cytotoxicity evaluation of a number of the products is reported. The regioselectivity in Diels–Alder reactions of differently substituted benzoquinones with 2-aza-1,3-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-1,3-butadiene is described.

  描述了细胞毒性异喹啉醌全氟金银蛋白A的合成，全氟金银蛋白B的改进合成以及这两种化合物的一些类似物的制备。报告了许多产品的细胞毒性评估。描述了不同取代的苯醌与2-氮杂-1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的区域选择性。
• δ-valerolactam derivative of C60 from hetero Diels-Alder reaction with 1,3-bis(tert-butyldimethylsiyloxy)-2-aza-1,3-butadiene
  作者：Masatomi Ohno、Satoshi Kojima、Yuri Shirakawa、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02185-5

  日期：1996.12

  The title 2-aza-1,3-diene reacted smoothly with C60 at room temperature to give 2-piperidonefused C60 after hydrolysis A silyoxy group on the piperidone ring was replaced by alkoxy groups by acid-catalyzed substitution reaction with alcohols via an iminium cation intermediate. This type of reaction was applied to reduction by use of triethylsilane to give the parent δ-valerolactam derivative of C60

  标题-2-氮杂-1,3-二烯以C顺畅地进行反应60在室温下，得到2- piperidonefusedÇ 60后的哌啶酮环上的水解甲silyoxy组替换为烷氧基通过酸催化的取代反应与醇通过一个亚胺阳离子中间体。将该反应类型通过使用三乙基硅烷进行还原以得到C 60的母体δ-戊内酰胺衍生物。
• A highly efficient multicomponent synthesis of pyridones and pyrimidones by a [2+2+2] strategy
  作者：Lon Ghosez、Eric Jnoff、Philippe Bayard、Francy Sainte、Renaud Beaudegnies

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01149-1

  日期：1999.3

  :The reaction of N-silylated iminoethers with 2-substituted acetyl chlorides yields activated 2-azadienes. These were shown to react with electron-deficient acetylenic dienophiles to yield pyridones. They also react with quinones to give the corresponding aromatized cycloadducts in good yields. The reaction of a-azadienes with activated nitriles provided a very practical route towards polysubstituted pyrimidones. A multicomponent protocol is reported which combines a N-t-butyldimethylsilyl iminoether, an acetyl chloride derivative and a dienophile in the presence of triethylamine without isolation of any intermediate. This provides an extremely practical and versatile route to various mono- and polycyclic azaaromatics with a predictable substitution pattern. Yields ranged from 43 % to 94 % for the complete sequence. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of perfragilin B, A cytotoxic isoquinoline quinone isolated from the bryozoan Membranipora perfragilis
  作者：Aeri Park、Francis J. Schmitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60595-6

  日期：1993.6

  The cytotoxic isoquinoline quinone perfragilin B (2), which was isolated from the bryozoan Membranipora perfragilis, has been synthesized. The key step involves a Diels-Alder reaction between a substituted 2-azabutadiene (4) and 2,3-bis(thiomethyl)-1,4-benzoquinone (6) to produce the isoquinoline skeleton.
• Total synthesis of amphimedine
  作者：Antonio M. Echavarren、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00220a062

  日期：1988.6