5-(chloromethyl)-3-(2,5-difluoro-4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole | 1229114-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-3-(2,5-difluoro-4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1229114-88-8
• 化学式: C₁₀H₇ClF₂N₂O
• 分子量: 244.628
• InChiKey: AWSJBNLCDLUVJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-羟基二苯甲酮 、 5-(chloromethyl)-3-(2,5-difluoro-4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(5-chloro-2-((3-(2,5-difluoro-4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2,4-恶二唑类似物的设计、微波辅助合成和表征作为有前景的药理学药物

  摘要：

  恶二唑分子支架具有多种药理活性，例如镇咳、麻醉 [1]、驱虫 [2]、抗 HIV [3]、抗过敏 [4]、抗癌 [5]、抗惊厥 [6]、抗炎 [...] 7]、抗菌[8]、抗血小板、抗血栓形成[9]、杀虫[10]、单胺氧化酶抑制[11]、毒蕈碱受体激动剂[12]和选择性H3受体拮抗剂[13]等特性。受到这些观察结果的鼓舞，并继续我们关于合成具有药理特性的新型杂环化合物 [14-17] 和筛选杂环化合物 [18-20] 的多晶型特性的研究工作，我们决定将二苯甲酮部分加入到1,2,4-恶二唑核（Scheme-I）在微波方法的支持下研究产率和总反应时间。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20626
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟-4-甲基苯腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(chloromethyl)-3-(2,5-difluoro-4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2,4-恶二唑类似物的设计、微波辅助合成和表征作为有前景的药理学药物

  摘要：

  恶二唑分子支架具有多种药理活性，例如镇咳、麻醉 [1]、驱虫 [2]、抗 HIV [3]、抗过敏 [4]、抗癌 [5]、抗惊厥 [6]、抗炎 [...] 7]、抗菌[8]、抗血小板、抗血栓形成[9]、杀虫[10]、单胺氧化酶抑制[11]、毒蕈碱受体激动剂[12]和选择性H3受体拮抗剂[13]等特性。受到这些观察结果的鼓舞，并继续我们关于合成具有药理特性的新型杂环化合物 [14-17] 和筛选杂环化合物 [18-20] 的多晶型特性的研究工作，我们决定将二苯甲酮部分加入到1,2,4-恶二唑核（Scheme-I）在微波方法的支持下研究产率和总反应时间。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20626

文献信息

• Design, synthesis, characterization, and antibacterial activity of {5-chloro-2-[(3-substitutedphenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-methoxy]-phenyl}-(phenyl)-methanones
  作者：Neithnadka Premsai Rai、Venugopala Katharigatta Narayanaswamy、Thavendran Govender、B.K. Manuprasad、Sheena Shashikanth、Pirama Nayagam Arunachalam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.021

  日期：2010.6

  In the present investigation, a series of novel 5-chloro-2-[(3-(substitutedphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-methoxy]-phenyl}-(phenyl)-methanones (3a-i) have been synthesized from 5-(chloromethyl)-3-sub-stitutedphenyl-1,2,4-oxadiazole (2a-i). The newly synthesized compounds were characterized by IR. NMR (H-1 and C-13), mass spectral and elemental analysis. The title compounds were investigated for in-vitro qualitative (zone of inhibition) and quantitative (MIC) antibacterial activity by agar cup plate and microtitration methods, respectively. The minimum inhibitory concentration and structure activity relationships (SARs) were evaluated. Amongst the synthesized compounds in this series, 5-chloro-2-[(3-(2,5-difluoro-4-methyl-phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-methoxy]-phenyl}-(phenyl)-methanone (3d) was found to exhibit significant activity with MICs of 21.5, 224, 298 and 306 mu g/mL against Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae, respectively.