2-iodo-3-oxo-3,N-diphenylpropionamide | 56289-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-iodo-3-oxo-3,N-diphenylpropionamide
• 英文别名: 2-iodo-3-oxo-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 56289-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₂INO₂
• 分子量: 365.17
• InChiKey: YAGGTUBELNPDFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-吡啶基)苯胺 、 2-iodo-3-oxo-3,N-diphenylpropionamide 在 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以72 %的产率得到n-1-diphenylimidazo[1,5-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由 1,3-二羰基化合物和吡啶-2-基甲胺构建 3-羰基咪唑并[1,5-a]吡啶的 C-C 键断裂介导反应

  摘要：

  开发了一种[4 + 1]环化和C-C键断裂过程介导的反应，用于从1,3-二羰基化合物和吡啶-2-基甲胺构建3-羰基咪唑并[1,5-a]吡啶。多种1,3-二羰基化合物均可适用，且可实现选择性。重要的是，该策略可以通过使用环状1,3-二羰基化合物扩展到原子经济方法，并为C-C键断裂反应提供了新的视角。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01425
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰乙酰苯胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-iodo-3-oxo-3,N-diphenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下用N-卤代琥珀酰亚胺卤化酮

  摘要：

  在无溶剂反应条件下（SFRC），在各种温度（20-80°C）下，将N-卤代琥珀酰亚胺卤代数个芳基取代的酮，环酮，1,3-二酮和β-酮酰胺，而较少烯醇化的酮则需要存在酸催化剂（对甲苯磺酸，PTSA）。取代的苯乙酮的溴化反应遵循一级动力学v = k Br [酮]，并与酮-烯醇平衡常数具有以下相关性：log  k Br = 0.3p K E + C 1，少酚化的底物更具反应性；在速率确定步骤中产生的适度正电荷已通过Hammett相关性得到证实（ρ = -0.5）。另一方面，在环状酮中观察到相反的关系：log  k Br = -0.6p K E + C 2，表明具有较高烯醇化常数（K E）的底物具有较高的反应性。发现在SFRC溴化之前，溶剂（MeCN，MeOH）的性质在酮-NBS-PTSA混合物的预组织中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.048

文献信息

• SHAWALI A. S.; FAHMI A. A., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 2, 105-108
  作者：SHAWALI A. S.、 FAHMI A. A.

  DOI：——

  日期：——