4-甲基-N-(3-氧代-3-(四氢吡咯-1-基)丙基)苯磺酰胺 | 122081-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(3-氧代-3-(四氢吡咯-1-基)丙基)苯磺酰胺
• 英文名称: 3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-1-pyrrolidinylpropan-1-one
• 英文别名: 4-methy-N-(3-oxo-3-pyrrolidin-1-yl-propyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(3-oxo-3-pyrrolidin-1-ylpropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 122081-15-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: NZXPUOYUCFQYBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(3-氧代-3-(四氢吡咯-1-基)丙基)苯磺酰胺 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,5S,7R)-7-Methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[3.1.1]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Gobeaux, Benoit; Ghosez, Leon, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 29 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲苯-4-磺酰氨基)-丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-甲基-N-(3-氧代-3-(四氢吡咯-1-基)丙基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA GYRASE TRICYCLIQUE

  摘要：

  本文披露了具有化学式I结构的化合物，以及作为抗菌有效的三环酶抑制剂的药用盐、酯和前药，相关的药物组合物、用途和制备这些化合物的方法也在考虑之中。

  公开号：

  WO2015038661A1

文献信息

• Benzopiperidine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20040092737A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Benzopiperidine derivatives represented by formula (I), salts thereof or hydrates thereof, processes for producing the same and drugs comprising the same: 1 wherein the variables are as described in the specification. These compounds are useful as drugs efficacious in the prevention and treatment of these various inflammatory diseases and immunologic diseases, such as rheumatoid arthritis, atopic dermatitis, psoriasis, asthma, and rejection reaction accompanying organ transplantation.

  式（I）所表示的苯并哌啶衍生物及其盐或水合物，制备该化合物的方法和包含该化合物的药物：1其中，变量如规范所述。这些化合物在预防和治疗各种炎症性疾病和免疫性疾病方面具有药效，例如类风湿性关节炎、特应性皮炎、银屑病、哮喘和器官移植伴随的排斥反应。
• TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20160222015A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本发明涉及具有公式I结构的化合物及其药学适宜的盐、酯和前药，这些化合物可用作具有抗菌作用的三环酶抑制剂。还考虑了相关的制药组合物、用途和制备这些化合物的方法。
• Synthesis, characterization and insect growth regulating study of beta-alanine substituted sulfonamide derivatives as juvenile hormone mimics
  作者：Vandna Devi、Neetika Kumari、Pamita Awasthi

  DOI：10.1080/10426507.2022.2061970

  日期：2022.10.3

  sulfonamide compounds (6a-6h) as juvenile hormone analogs (JHAs) has been synthesized. The structures of the synthesized compounds have been confirmed by FT-IR, 1H and 13C NMR spectroscopy and ESI-MS (high-resolution mass spectra [HRMS]) techniques. Biological screening of the synthesized analogs has been performed on the fifth larval instar of Galleria mellonella. JH activity of the compounds (6a-6h)

  摘要 合成了一系列β-丙氨酸取代的磺胺类化合物（6a-6h）作为保幼激素类似物（JHAs）。合成化合物的结构已通过 FT-IR、1 H 和13 C NMR 光谱和 ESI-MS（高分辨率质谱 [HRMS]）技术得到证实。合成的类似物的生物筛选已在大花菌的五龄幼虫中进行。化合物 ( 6a-6h )的 JH 活性已在各种浓度下进行了测试，并与商业上使用的 JHAs pyriproxyfen ( 1 )、fenoxycarb ( 2 ) 进行了比较。化合物N-甲基-N-苯基-3-( p-甲苯磺酰氨基)丙酰胺( 6d )在所有受试化合物中表现出更好的活性，LC 50和LC 90值分别为0.16和0.52 mg/mL。为了理解构效关系 (SAR)，已经使用密度泛函理论 (DFT) 方法计算了量子化学描述符。已使用吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 工具进行毒性预测。这些化合物被认为是无毒、环保和可生物降解的。
• Kinetic, Thermodynamic, and Dynamic Control in Normal vs. Cross [2 + 2] Cycloadditions of Ene-Keteniminium Ions: Computational Understanding, Prediction, and Experimental Verification
  作者：Pan Zhang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c00685

  日期：2023.5.3

  Almost all reported intramolecular [2 + 2] reactions of ene-keteniminium ions gave normal [2 + 2] products with a fused bicycle framework, but not cross [2 + 2] products with a bicyclo[3.1.1]heptane skeleton, a highly pursued bioisostere in pharmaceutical chemistry. How to rationalize this and design new cross [2 + 2] reactions? Theoretical studies using density functional theory, high-level ab initio

  几乎所有报道的烯-烯酮亚胺离子的分子内 [2 + 2] 反应都会产生具有稠合自行车骨架的正常 [2 + 2] 产物，但不会产生具有双环 [3.1.1] 庚烷骨架的交叉 [2 + 2] 产物，a药物化学中高度追求的生物电子等排体。如何合理化并设计新的交叉 [2 + 2] 反应？使用密度泛函理论、高水平从头算单点能量计算和分子动力学的理论研究表明，这种 [2 + 2] 反应具有所有三种区域化学控制模式：反应受动力学、热力学或动态控制。形成内切和外切的碳阳离子模型已提出碳正离子以使反应结果合理化，揭示了链（烯烃和烯酮亚胺离子之间）、取代基（在烯烃上）和烯-烯酮亚胺离子中的烯烃构型起着关键作用。这些认识进一步用于预测在具有反式的烯烃的末端位置引入取代基烯-烯酮亚胺离子中的构型可以实现交叉[2+2]反应，该反应对烷基取代基是动态控制的，对芳基取代基是动力学控制的。这些和更多其他预测都通过实验实现了，并且可以实现许多具有双环[3
• BENZOPIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0934941A1

  公开（公告）日：1999-08-11

  This invention provides a benzopiperidine derivative represented by the following general formula (I), its salt or hydrates thereof:    wherein R1 to R3 may be the same or different and each represents hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted lower cycloalkyl or the like, provided that the case where R1 to R3 each represents methyl in the case of lower alkyl is excluded; R represents hydrogen, lower alkyl or the like; E represents N, C or the like; Z represents O, S, SO, SO2 or the like; and the ring G represents an optionally substituted heteroaryl ring having one or more nitrogen atoms. Those are effectively used for a drug for preventing or remedying inflammatory immunologic diseases and autoimmune diseases, or a drug for preventing or remedying rheumatism, collagen disease, asthma, nephritis, ischemic reflow disorders, psoriasis, atopic dermatitis or rejection reaction accompanying organ transplantation.

  本发明提供了由以下通式(I)代表的苯并哌啶衍生物、其盐或水合物： 其中 R1 至 R3 可以相同或不同，各自代表氢、任选取代的低级烷基、任选取代的低级环烷基或类似物，但不包括 R1 至 R3 在低级烷基中各自代表甲基的情况；R 代表氢、低级烷基或类似物；E 代表 N、C 或类似物；Z 代表 O、S、SO、SO2 或类似物；环 G 代表具有一个或多个氮原子的任选取代的杂芳基环。这些药物可有效用于预防或治疗炎症性免疫疾病和自身免疫疾病，或用于预防或治疗风湿病、胶原病、哮喘、肾炎、缺血性回流障碍、牛皮癣、特应性皮炎或器官移植时的排斥反应。