3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propanoyl chloride | 61341-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propanoyl chloride
• 英文别名: N-(toluene-4-sulfonyl)-β-alanyl chloride；N-(Toluol-4-sulfonyl)-β-alanylchlorid；N-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-beta-alanyl chloride；3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoyl chloride
• CAS: 61341-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 261.729
• InChiKey: RPUNZUMITPKBSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  394.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propanoyl chloride 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-对甲苯磺酰基-3-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Tosyl-2- and 3-Pyrrolidinones via Ketenes and Carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-87-4433
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成具有磺酰胺特性的蒽醌系列化合物的结构与生物学研究

  摘要：

  1、4和5、8位以及蒽醌9、10-二酮在这些位置上的功能类型被认为对抗癌活性具有重要意义。因此，考虑到这一点，设计，合成，表征和生物学评估了一系列基于1-取代的蒽醌的化合物的抗癌活性。合成化合物的结构通过光谱分析确定，即1D（1 H和13C）核磁共振（NMR），电喷雾电离质谱（ESI-MS）研究和傅立叶变换红外（FT-IR）工具。合成的1-取代蒽醌化合物显示出对人乳腺癌细胞系（MCF-7），人前列腺癌细胞系（PC-3）和Hela衍生人细胞系（Hep 2C）（Hela衍生物）的细胞毒性作用。与标准抗生素链霉素相比，所有化合物对革兰氏+ ve和–ve细菌均显示出温和的抗菌性能。它们还表现出温和的抗真菌活性。体外使用紫外可见吸收光谱测量和荧光工具对合成系列的小牛胸腺（ct）-DNA结合研究表明结合的部分插入模式。合成类似物和米托蒽醌的电子性质使用最高占据分子轨道-最低占据分子轨道（HOMO-LU

  DOI：

  10.1080/07391102.2018.1552198

文献信息

• [EN] TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GYRASE TRICYCLIQUE
  申请人：TRIUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015038661A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有化学式I结构的化合物，以及作为抗菌有效的三环酶抑制剂的药用盐、酯和前药，相关的药物组合物、用途和制备这些化合物的方法也在考虑之中。
• Nucleophilic Arylation of <i>N</i> ,<i>O</i> -Ketene Acetals with Triaryl Aluminum Reagents: Access to α-Aryl Amides through an Umpolung Process
  作者：Norihiko Takeda、Erika Futaki、Yukiko Kobori、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/anie.201708665

  日期：2017.12.18

  By the nucleophilic phenylation of O‐silyl N,O‐ketene acetals, generated in situ from N‐alkoxy amides, a phenyl group can be introduced onto the α‐carbon atom of amides through N−O bond cleavage in a two‐step, one‐pot process. The asymmetric synthesis of α‐aryl amides through the diastereoselective arylation of a chiral N,O‐ketene acetal is also described.

  提出了一种新型的酰胺类α-芳基化方法。通过由N-烷氧基酰胺原位生成的O-甲硅烷基N，O-乙烯酮缩醛的亲核苯基化作用，可以通过N-O键裂解将苯基分为两步引入酰胺的α-碳原子上，一锅法。还描述了通过手性N，O-乙烯酮缩醛的非对映选择性芳基化反应制得的α-芳基酰胺的不对称合成。
• Synthesis and biological activity of some new 3-and 6-substituted coumarin amino acid derivatives. Part I
  作者：A. M. El-Naggar、F. S. M. Ahmed、A. M. Abd El-Salam、M. A. Radi、M. S. A. Latif

  DOI：10.1002/jhet.5570180627

  日期：1981.10

  synthesis of 6-nitrocouarrain-3-CO-amino acids and their corresponding methyl esters (II-XVII) and some dipeptide methyl esters (XVIII-XXVI) are described. 6-(N-Tosyl- or N-phthalylaminoacyl)aminocoumarin-3-carboxylic acid methyl esters (XXXIV-XL) and 3-(N-phthalyl- or N-tosylaminoacytyaminocoumarins (XLV-LVI) have been prepared via the carbodiimide and acid chloride methods. Hydrazinolysis of 3- or

  描述了6-硝基香豆素-3-CO-氨基酸及其相应的甲酯（II-XVII）和一些二肽甲酯（XVIII-XXVI）的合成。通过碳二亚胺和酸制备了6-（N-甲苯磺酰基-或N-邻苯二甲酰基氨基酰基）氨基香豆素-3-羧酸甲酯（XXXIV-XL）和3-（N-邻苯二甲酰基-或N-甲苯磺酰基氨基乙酰氨基香豆素（XLV-LVI）在四氢呋喃中对3-或6-（N-邻苯二甲酰基氨基酰基）氨基香豆素衍生物进行水合肼解，分别得到相应的3-和6-（氨基酰基）氨基香豆素和羧酸酰肼（XLI-LVIII）。3- （N-甲苯磺酰基-L-Val-L-Leu-）氨基香豆素（LIX）通过叠氮化物法。发现各种取代的3-和6-氨基酰基香豆素衍生物中的二十四种具有对不同微生物的特异性抗菌活性。
• Antitumor agents: diazomethyl ketone and chloromethyl ketone analogs prepared from N-tosyl amino acids
  作者：Z. Sajadi、M. Kashani、L. J. Loeffler、I. H. Hall

  DOI：10.1021/jm00177a012

  日期：1980.3

  The N-tosyl diazomethyl ketone analogues synthesized from glycine, L-leucine, and L-proline were the most active of this series in the Ehrlich ascites screen, along with 5-keto-1-tosyl-2-(diazoacetyl)pyrrolidine and the diazomethyl ketone analogues prepared from 6-(N-tosylamino)caproic acid. In the P-388 lymphocytic leukemia screen, the N-tosyl chloromethyl ketone prepared from glycine and the compound

  已合成了由N-甲苯磺酰基氨基酸制得的重氮甲基酮和氯甲基酮类似物，并在小鼠艾氏腹水癌和P-388淋巴细胞白血病筛选中测试了其抗肿瘤活性。由甘氨酸，L-丙氨酸，β-丙氨酸，L-缬氨酸和6-（N-甲苯磺酰基-氨基）己酸制备的N-甲苯磺酰氯甲基酮类似物是Ehrlich腹水癌筛查中最有效的抗肿瘤药物。由甘氨酸，L-亮氨酸和L-脯氨酸合成的N-甲苯磺酰基重氮甲基酮类似物在Ehrlich腹水筛查中是该系列中最活跃的，同时还有5-酮基-1-甲苯磺酰基-2-（重氮乙酰基）吡咯烷和由6-（N-甲苯磺酰基氨基）己酸制得的重氮甲基酮类似物。在P-388淋巴细胞白血病屏幕中，
• A chiral synthesis of (−)-cannabisativine: an application of the highly diastereo-selective hetero Diels-Alder reaction
  作者：Tatsuo Hamada、Tatsuya Zenkoh、Hiroki Sato、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74295-x

  日期：1991.3

  The polyamine alkaloid cannabisativine was synthesized as an optical active form. The key step is the hetero Diels-Alder reaction of chiral diene and an N-tosylimine, in which regio- and diastereo-face selectivities were completely controlled, only one diastereomer was isolated in high yield. Synthesized (−)-cannabisativine has the same physical data as the natural product except for the αD value.

  合成多胺生物碱大麻脂为光学活性形式。关键步骤是手性二烯与N-甲苯磺胺的杂Diels-Alder反应，其中区域和非对映异构体的选择性得到完全控制，仅高产率地分离出一个非对映异构体。除了αD值外，合成的（-）-大麻二酚具有与天然产物相同的物理数据。