(3R,4R)-2-(2-hydroxy-4-nitrooxytetrahydrofuran-3-yloxy)acetonitrile | 400850-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-2-(2-hydroxy-4-nitrooxytetrahydrofuran-3-yloxy)acetonitrile
• 英文别名: [(3R,4R)-4-(cyanomethoxy)-5-hydroxyoxolan-3-yl] nitrate
• CAS: 400850-05-7
• 化学式: C₆H₈N₂O₆
• 分子量: 204.139
• InChiKey: HZQUXQNSJYSMOW-QYRBDRAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3R,4R)-2-(2-hydroxy-4-nitrooxytetrahydrofuran-3-yloxy)acetonitrile 在 吡啶 作用下， 生成 (2-acetoxy-4-nitrooxytetrahydrofuran-3-yloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由异山梨醇-单硝酸酯 II 衍生的新型立体异构硝酸酯的合成：双环 δ-内酰胺和四氢呋喃衍生物

  摘要：

  通过贝克曼碎裂反应，分别合成了非对映异构硝酸酯 (3R,4R)-(2-羟基-4-硝酸氧基四氢呋喃-3-氧基)乙腈 (5b) 和 (3R,4S)-(2-羟基-4-硝酸氧基四氢呋喃-3-氧基)乙腈 (9)，原料为1,4:3,6-二脱水-d-葡糖醇-5-(或-2-)硝酸酯-2-(或-5-)酮肟 (4b 和 8)。双环δ-内酰胺，(1R,6R,7R)-N-甲基-7-内向-硝酸氧基-3-氧代-5,9-二氧杂-2-氮杂双环[4.3.0]壬烷 (15b) 及其立体异构体 (1R,6R,7S)-7-外向-硝酸氧基-3-氧代-5,9-二氧杂-2-氮杂双环[4.3.0]壬烷 (18b)，分别由硝酮 14b 和 17b 的贝克曼重排制备。立体异构δ-内酰胺，N-甲基-7-内向-苯甲酸氧基-(15a) 和 N-甲基-7-外向-苯甲酸氧基-3-氧代-5,9-二氧杂-2-氮杂双环[4.3.0]壬烷 (18a)，分别由相应的硝酮 14a 和 17a 制备。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17705
• 作为产物：
  描述：

  1,4-3,6-dianhydro-D-glucitol-2-keto-5-nitrate 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R)-2-(2-hydroxy-4-nitrooxytetrahydrofuran-3-yloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由异山梨醇-单硝酸酯 II 衍生的新型立体异构硝酸酯的合成：双环 δ-内酰胺和四氢呋喃衍生物

  摘要：

  通过贝克曼碎裂反应，分别合成了非对映异构硝酸酯 (3R,4R)-(2-羟基-4-硝酸氧基四氢呋喃-3-氧基)乙腈 (5b) 和 (3R,4S)-(2-羟基-4-硝酸氧基四氢呋喃-3-氧基)乙腈 (9)，原料为1,4:3,6-二脱水-d-葡糖醇-5-(或-2-)硝酸酯-2-(或-5-)酮肟 (4b 和 8)。双环δ-内酰胺，(1R,6R,7R)-N-甲基-7-内向-硝酸氧基-3-氧代-5,9-二氧杂-2-氮杂双环[4.3.0]壬烷 (15b) 及其立体异构体 (1R,6R,7S)-7-外向-硝酸氧基-3-氧代-5,9-二氧杂-2-氮杂双环[4.3.0]壬烷 (18b)，分别由硝酮 14b 和 17b 的贝克曼重排制备。立体异构δ-内酰胺，N-甲基-7-内向-苯甲酸氧基-(15a) 和 N-甲基-7-外向-苯甲酸氧基-3-氧代-5,9-二氧杂-2-氮杂双环[4.3.0]壬烷 (18a)，分别由相应的硝酮 14a 和 17a 制备。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17705

文献信息

• Synthesis of New Stereoisomeric Nitrate Esters Derived from Isosorbide-Mononitrate II: Bicyclic δ-Lactams and Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：Zorana Tokić-Vujošević、živorad Čeković

  DOI：10.1055/s-2001-17705

  日期：——

  The synthesis of the diastereomeric nitrate esters (3R,4R)-(2-hydroxy-4-nitrooxytetrahydrofuran-3-yloxy)acetonitrile (5b) and (3R,4S)-(2-hydroxy-4-nitrooxytetrahydrofuran-3-yloxy)acetonitrile (9) was achieved by the Beckmann fragmentation of 1,4:3,6-dianhydro-d-glucitol-5-(or -2-)nitrate-2-(or -5-)ketoximes (4b and 8), respectively. The bicyclic δ-lactams, (1R,6R,7R)-N-methyl-7-endo-nitrooxy-3-oxo-5,9-dioxa-2-azabicyclo[4.3.0]nonane (15b) and the stereoisomer (1R,6R,7S)-7-exo-nitrooxy-3-oxo-5,9-dioxa-2-azabicyclo[4.3.0]nonane (18b) were prepared by the Beckmann rearrangement of nitrones 14b and 17b, respectively. The stereoisomeric δ-lactams, N-methyl-7-endo-benzoyloxy- (15a) and N-methyl-7-exo-benzoyloxy-3-oxo-5,9-dioxa-2-azabicyclo[4.3.0]nonane (18a) were prepared from the corresponding nitrones 14a and 17a, respectively.

  通过贝克曼碎裂反应，分别合成了非对映异构硝酸酯 (3R,4R)-(2-羟基-4-硝酸氧基四氢呋喃-3-氧基)乙腈 (5b) 和 (3R,4S)-(2-羟基-4-硝酸氧基四氢呋喃-3-氧基)乙腈 (9)，原料为1,4:3,6-二脱水-d-葡糖醇-5-(或-2-)硝酸酯-2-(或-5-)酮肟 (4b 和 8)。双环δ-内酰胺，(1R,6R,7R)-N-甲基-7-内向-硝酸氧基-3-氧代-5,9-二氧杂-2-氮杂双环[4.3.0]壬烷 (15b) 及其立体异构体 (1R,6R,7S)-7-外向-硝酸氧基-3-氧代-5,9-二氧杂-2-氮杂双环[4.3.0]壬烷 (18b)，分别由硝酮 14b 和 17b 的贝克曼重排制备。立体异构δ-内酰胺，N-甲基-7-内向-苯甲酸氧基-(15a) 和 N-甲基-7-外向-苯甲酸氧基-3-氧代-5,9-二氧杂-2-氮杂双环[4.3.0]壬烷 (18a)，分别由相应的硝酮 14a 和 17a 制备。