phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 76707-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 76707-53-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: AELOUDJCCKGPQN-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以82%的产率得到methyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  稳定糖基sulf离子以进行立体选择性O-糖基化

  摘要：

  双（三氟乙酰氧基）碘苯可用于研究硫代糖苷中O-糖基化的立体选择性，并讨论了使用试剂稳定的sulf离子来阻止氧离子的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85346-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucopyranose 、 二苯二硫醚 在 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00021-k

文献信息

• Hanessian, Stephen; Guindon, Yvan, Carbohydrate Research, 1980, vol. 86, p. C3 - C6
  作者：Hanessian, Stephen、Guindon, Yvan

  DOI：——

  日期：——