methyl 2-deoxy-3,5-O-isopropylidene-αβ-D-threo-pentafuranoside | 116195-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-3,5-O-isopropylidene-αβ-D-threo-pentafuranoside
• 英文别名: methyl 2-deoxy-3,5-O-isopropylidene-αβ-D-threo-pentofuranoside；(4aR,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 116195-62-1；116195-65-4
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: ZNAXOXVZNKOCLL-GCJDJSOWSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3,5-O-isopropylidene-αβ-D-threo-pentafuranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-5-methoxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, M. K.; Ashok, B.; Rao, A. V. Rama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 在 盐酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-deoxy-3,5-O-isopropylidene-αβ-D-threo-pentafuranoside
  参考文献：
  名称：

  5-O-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-D-苏-五呋喃糖苷甲基; 合成包括3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷和3'-取代-2'，3'-二脱氧-C-核苷的3'-取代-2'，3'-二脱氧核苷的方法

  摘要：

  3,5-O-异亚丙基-αβ-D-木呋喃糖苷的Barton脱氧是短时间合成甲基5-O-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-αβ-D-苏-五呋喃糖苷的关键步骤D-木糖。2,3-二脱氧-3-氟-gaβ-D-戊呋喃糖苷甲基和受保护的3-azido-2,3 -dideoxy-D-P-呋喃呋喃糖的合成，可能是合成3'-叠氮基的中间体报道了-3′-脱氧胸苷（AZT），并讨论了（1）作为制备3′-取代的2′，3′-二脱氧核苷和C-核苷类似物的发散中间体的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95550-3

文献信息

• Methyl 5-0--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α β -d--pentofuranoside as a divergent intermediate for the synthesis of 3'-substituted-2',3'-dideoxynucleosides: synthesis of 3'-azido-3'-deoxythymidine, 3'-deoxy-3'-fluorothymidine and 3'-cyano-3'-deoxythymidine.
  作者：George W.J. Fleet、Jong Chan Son、Andrew E. Derome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85850-6

  日期：1988.1

  The use of methyl 5-0--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α , β -D--pentofuranoside, prepared from D-xylose,as a divergent intermediate for the synthesis of 3'-substituted-2',3'-dideoxynucleosides is illustrated by its conversion into 3'-azido-3'-deoxythymidine, 3'-deoxy-3'-fluorothymidine and 3'-cyano-3'-deoxythymidine.

  由D-木糖制得的甲基5-0-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-α，β-D-五呋喃糖苷作为合成3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷的发散中间体的用途通过将其转化为3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-脱氧-3'-氟胸苷和3'-氰基-3'-脱氧胸苷来举例说明。
• GURJAR, M. K.;ASHOK, B.;RAO, A. Y. RAMA, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 10, 905
  作者：GURJAR, M. K.、ASHOK, B.、RAO, A. Y. RAMA

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, G. W. J.;SON, JONG CHAN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 31, 3615-3618
  作者：FLEET, G. W. J.、SON, JONG CHAN

  DOI：——

  日期：——