5-phenoxytetrazolo[1,5-a]quinazoline | 1201906-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-phenoxytetrazolo[1,5-a]quinazoline
• CAS: 1201906-46-8
• 化学式: C₁₄H₉N₅O
• 分子量: 263.258
• InChiKey: QGTPQVMDUSMEHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙乙炔 、 5-phenoxytetrazolo[1,5-a]quinazoline 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(4-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-4-(phenyloxy)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物和芳硫醇基团在合成喹唑啉和四唑并喹唑啉衍生物中的亲核-离核二元性

  摘要：

  5-芳硫基-四唑并[1,5- c ]喹唑啉（2-芳硫基-4-叠氮基-喹唑啉的互变异构体）与胺、醇和烷基硫醇发生容易的亲核芳族取代反应。这与最近报道的芳基硫烷基团舞相结合，提供了从市售 2,4-二氯喹唑啉中直接获得 4-叠氮基-2- N-、O-、S-取代的喹唑啉和/或其四唑互变异构体的途径。叠氮亚甲碱-四唑互变异构平衡和稠合四唑体系的吸电子特性在发展的转变中起着核心作用。5-氨基取代的四唑并[1,5- c]喹唑啉经历介质控制的互变异构体平衡，这使它们能够展示传统上与叠氮基取代基相关的反应性。此外，在取代产物的结构解析过程中，开发了一种由2,4-二叠氮基喹唑啉制备5- O-取代四唑并[1,5 - a ]喹唑啉的方法。所开发的方法将促进对喹唑啉衍生物的药物化学研究以及某些产品（例如4-(4-phenyl-1 H -1,2,3-triazol-1-yl)-2-( 4-甲基哌嗪-1-基）喹唑啉：λ em

  DOI：

  10.1039/d1ob01315g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-phenoxytetrazolo[1,5-a]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物和芳硫醇基团在合成喹唑啉和四唑并喹唑啉衍生物中的亲核-离核二元性

  摘要：

  5-芳硫基-四唑并[1,5- c ]喹唑啉（2-芳硫基-4-叠氮基-喹唑啉的互变异构体）与胺、醇和烷基硫醇发生容易的亲核芳族取代反应。这与最近报道的芳基硫烷基团舞相结合，提供了从市售 2,4-二氯喹唑啉中直接获得 4-叠氮基-2- N-、O-、S-取代的喹唑啉和/或其四唑互变异构体的途径。叠氮亚甲碱-四唑互变异构平衡和稠合四唑体系的吸电子特性在发展的转变中起着核心作用。5-氨基取代的四唑并[1,5- c]喹唑啉经历介质控制的互变异构体平衡，这使它们能够展示传统上与叠氮基取代基相关的反应性。此外，在取代产物的结构解析过程中，开发了一种由2,4-二叠氮基喹唑啉制备5- O-取代四唑并[1,5 - a ]喹唑啉的方法。所开发的方法将促进对喹唑啉衍生物的药物化学研究以及某些产品（例如4-(4-phenyl-1 H -1,2,3-triazol-1-yl)-2-( 4-甲基哌嗪-1-基）喹唑啉：λ em

  DOI：

  10.1039/d1ob01315g

文献信息

• Synthesis and Evaluation on Anticonvulsant and Antidepressant Activities of 5-Alkoxy-tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinazolines
  作者：Huo-Jian Wang、Cheng-Xi Wei、Xian-Qing Deng、Fu-Lan Li、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200900119

  日期：2009.11

  compounds displayed weak anticonvulsant activity at a dose of 300 mg/kg. Antidepressant activities were investigated by forced swimming test. Two compounds, namely 5‐(hexyloxy)tetrazolo[1,5‐a]quinazoline and 5‐(4‐methoxyphenoxy)tetrazolo[1,5‐a]quinazoline, showed significant antidepressant activity, which decreased the immobility time by 62.2 and 51.7% at 100 mg/kg dose level.

  通过 2,4-二氯喹唑啉与各种酚或脂肪醇，然后与叠氮化钠反应，合成了几种 5-烷氧基-四唑并[1,5-a]喹唑啉衍生物。这些化合物的结构已通过IR、MS、1H-NMR和元素分析确证。使用最大电休克 (MES) 测试评估抗惊厥活性。大多数合成的化合物在 300 mg/kg 的剂量下显示出微弱的抗惊厥活性。通过强迫游泳试验研究抗抑郁活性。两种化合物，即5-(己氧基)四唑并[1,5-a]喹唑啉和5-(4-甲氧基苯氧基)四唑并[1,5-a]喹唑啉，显示出显着的抗抑郁活性，将不动时间减少了62.2和51.7 % 在 100 mg/kg 剂量水平。
• Nucleophile–nucleofuge duality of azide and arylthiolate groups in the synthesis of quinazoline and tetrazoloquinazoline derivatives
  作者：Andris Jeminejs、Irina Novosjolova、Ērika Bizdēna、Māris Turks

  DOI：10.1039/d1ob01315g

  日期：——

  5-Arylthio-tetrazolo[1,5-c]quinazolines (tautomers of 2-arylthio-4-azido-quinazolines) undergo facile nucleophilic aromatic substitution reactions with amines, alcohols and alkylthiols. This, combined with the recently reported arylsulfanyl group dance, provides straightforward access to 4-azido-2-N-, O-, S-substituted quinazolines and/or their tetrazolo tautomers from commercially available 2,4-dichloroquinazoline

  5-芳硫基-四唑并[1,5- c ]喹唑啉（2-芳硫基-4-叠氮基-喹唑啉的互变异构体）与胺、醇和烷基硫醇发生容易的亲核芳族取代反应。这与最近报道的芳基硫烷基团舞相结合，提供了从市售 2,4-二氯喹唑啉中直接获得 4-叠氮基-2- N-、O-、S-取代的喹唑啉和/或其四唑互变异构体的途径。叠氮亚甲碱-四唑互变异构平衡和稠合四唑体系的吸电子特性在发展的转变中起着核心作用。5-氨基取代的四唑并[1,5- c]喹唑啉经历介质控制的互变异构体平衡，这使它们能够展示传统上与叠氮基取代基相关的反应性。此外，在取代产物的结构解析过程中，开发了一种由2,4-二叠氮基喹唑啉制备5- O-取代四唑并[1,5 - a ]喹唑啉的方法。所开发的方法将促进对喹唑啉衍生物的药物化学研究以及某些产品（例如4-(4-phenyl-1 H -1,2,3-triazol-1-yl)-2-( 4-甲基哌嗪-1-基）喹唑啉：λ em