| 68124-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 68124-21-0
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₂₀
• 分子量: 755.725
• InChiKey: BHYYTESMBCHTTP-URJWJBKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.56
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  342.62
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 lacto-N-neo-tetraose
  参考文献：
  名称：

  Method for preparation of the tetrasaccharide lacto-N-neotetraose (LNnt) containing N-acetyllactosamine

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备四糖乳酸-N-新四糖（LNnt，化学式（I））的方法，特别是在大规模下的制备方法，以及合成中间体、LNnt的新晶型（多形态）以及在制药或营养组合物中的应用。

  公开号：

  US08993740B2
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Method for preparation of the tetrasaccharide lacto-N-neotetraose (LNnt) containing N-acetyllactosamine

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备四糖乳酸-N-新四糖（LNnt，化学式（I））的方法，特别是在大规模下的制备方法，以及合成中间体、LNnt的新晶型（多形态）以及在制药或营养组合物中的应用。

  公开号：

  US08993740B2

文献信息

• [EN] A METHOD FOR OBTAINING CRYSTALLINE LACTO-N-TETRAOSE AND LACTO-N-NEOTETRAOSE PRECURSORS AND MIXTURES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR OBTENIR DES PRÉCURSEURS DE LACTO-N-TÉTRAOSE ET DE LACTO-N-NEOTÉTRAOSE CRISTALLIN ET DES MÉLANGES DE CEUX-CI
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013091660A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  A mixture of, preferably a mixture consisting essentially of, an lacto-N-tetraose (LNT) precursor (1) and an lacto-N-neotetraose (LNnT) precursor (2), (formula 1, 2), where R is a group removable by hydrogenolysis and R3 is either a group removable by hydrogenolysis or H, a method of crystallizing 1 and/or 2 from said mixture, and the use of said mixture for making a mixture consisting essentially of LNnT and LNT for use as a pharmaceutically or nutritionally active ingredient. The precursors can be made by reacting an acceptor of formula 5, (formula 5), wherein R is a group removable by hydrogenolysis, R1 is acyl, Ri is acyl or H, R3 is selected from a group removable by hydrogenolysis, acyl, silyl and an acetal type group and Y is selected from alkanoylamido, haloalkanoylamido, -NAc2, benzamido, alkoxycarbonylamino, haloalkoxycarbonylamino, benzyloxycarbonylamino, azido, phthalimido, tetrachlorophthalimido, 2,3- diphenylmaleimido and 2,3-dimethylmaleimido, with a donor of formula 6, (formula 6), wherein R4 is acyl and Xi is selected from halogen, -OC(=NH)CCl3, -OAc, -OBz or -SR5, wherein R5 is selected from alkyl, substituted phenyl and unsubstituted phenyl, followed by one or more deprotection steps.

  一种混合物，优选基本上由乳糖-N-四糖（LNT）前体（1）和乳糖-N-新四糖（LNNT）前体（2）（式1，2）组成，其中R是通过氢解可移除的基团，R3是可通过氢解移除的基团或H，从该混合物中结晶1和/或2的方法，以及该混合物用于制备基本上由LNNT和LNT组成的混合物，作为药用或营养活性成分的用途。这些前体可以通过反应一个受体式5（式5），其中R是通过氢解可移除的基团，R1是酰基，Ri是酰基或H，R3是从可通过氢解移除的基团、酰基、硅基和缩醛型基团中选择的，Y是从烷酰胺基、卤代烷酰胺基、-NAc2、苯甲酰胺基、烷氧羰基氨基、卤代烷氧羰基氨基、苄氧羰基氨基、叠氮基、邻苯二甲酰亚胺基、四氯邻苯二甲酰亚胺基、2,3-二苯基马来酰亚胺基和2,3-二甲基马来酰亚胺基中选择的，与一个供体式6（式6）反应，其中R4是酰基，Xi是从卤素、-OC(=NH)CCl3、-OAc、-OBz或-SR5中选择的，其中R5是从烷基、取代的苯基和未取代的苯基中选择的，随后进行一个或多个脱保护步骤来制备。
• [EN] A METHOD FOR PREPARATION OF THE TETRASACCHARIDE LACTO-N-NEOTETRAOSE (LNNT) CONTAINING N-ACETYLLACTOSAMINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU TÉTRASACCHARIDE LACTO-N-NÉOTÉTRAOSE (LNNT) CONTENANT DE LA N-ACÉTYLLACTOSAMINE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2011100980A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to a method for preparation of the tetrasaccharide lacto-N-neotetraose (LNnt, formula (I)) especially in large scale, as well as intermediates in the synthesis, a new crystal form (polymorph) of LNnt, and the use thereof in pharmaceutical or nutritional compositions.

  本发明涉及一种制备四糖乳酸N-新四糖(LNnt，化学式(I))的方法，特别是在大规模下进行制备，以及合成中间体，LNnt的新晶型（多形），以及其在制药或营养组合物中的用途。