2-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenoxy)-9H-carbazole | 1393812-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenoxy)-9H-carbazole
• 英文别名: 2-[3-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-phenoxy]-carbazole；2-[3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)phenoxy]-9H-carbazole
• CAS: 1393812-51-5
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O
• 分子量: 353.423
• InChiKey: AWIISGMFHAESGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenoxy)-9H-carbazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 9-[2-[2-[3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)benzene-2-id-1-yl]oxy-1H-carbazol-1-id-9-yl]pyridin-4-yl]-1,8-dimethylcarbazole;platinum(2+)
  参考文献：
  名称：

  基于1,8-取代咔唑的高辐射速率铂配合物及应用

  摘要：

  本发明提供了一种基于1,8‑取代咔唑的高辐射速率铂配合物及应用。本发明的发光材料通过在咔唑的1,8‑位引入取代基，可高效调控材料分子激发态性质，增加金属到配体电荷转移态(MLCT)成分，提高分子的系间窜越速率；同时咔唑的1,8‑位引入取代基可增加其和吡啶环之间的二面角增加，可提高分子刚性，有效减少由于分子中咔唑环振动和转动所消耗的能量，减少非辐射衰减。上述因素可共同提高材料分子的辐射速率，缩短激发态寿命。

  公开号：

  CN113201021B
• 作为产物：
  描述：

  N-tetrahydropyranyl-2-tetrahydropyranyloxycarbazole 在 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenoxy)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过明智的分子设计获得高效的发蓝环金属化铂（II）配合物

  摘要：

  合成，表征了基于环金属化铂（II）配合物的深蓝色发射体，并将其用于有机发光器件中。具有四齿配体的配合物表现出比铱类似物改善的光物理性质，并且一种这样的化合物实现了23.7％的峰值外部量子效率（EQE）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302541
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-(3-(2'-nitrobiphenyl-4-yloxy)phenyl)-1H-pyrazole 、 三苯基膦 在 silica gel 、 2-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenoxy)-9H-carbazole 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以to obtain the desired product, 2-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenoxy)-9H-carbazole 13的产率得到2-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenoxy)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHORESCENT TETRADENTATE METAL COMPLEXES HAVING MODIFIED EMISSION SPECTRA

  摘要：

  具有以下结构的多齿金属配合物在显示和照明应用中作为磷光发射剂是有用的：

  公开号：

  US20140364605A1

文献信息

• Stable emitters
  申请人：Li Jian

  公开号：US09224963B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Stable and efficient organic light-emitting diodes were prepared using tetradentate platinum-based blue and red emitters. In one example, a series of stable and efficient red phosphorescent OLEDs was fabricated employing a phenyl-pyridyl-carbazole based tetradentate cyclometalated Pt(II) complex as an emitting dopant and utilizing a commercially available host, transporting, and blocking materials. By implementing this platinum complex in electrochemically stable device architectures, long operational lifetimes were achieved with an estimated LT97 of over 600 hrs at luminance of 1000 cd/m2.

  使用四齿配位的铂基蓝色和红色发光材料，我们成功制备了稳定高效的有机发光二极管。例如，一系列稳定高效的红光磷光OLED就是采用基于苯基-吡啶基-咔唑的四齿配位的环金属铂(II)配合物作为发光掺杂剂，并使用商业上可获得的宿主、传输和阻挡材料来制造的。通过在电化学稳定的器件结构中实施这种铂配合物，实现了长的操作寿命，估计在亮度为1000 cd/m2时的LT97寿命超过600小时。
• [EN] PHOSPHORESCENT TETRADENTATE METAL COMPLEXES HAVING MODIFIED EMISSION SPECTRA<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES TÉTRADENTATES PHOSPHORESCENTS PRÉSENTANT DES SPECTRES D'ÉMISSION MODIFIÉS
  申请人：UNIV ARIZONA STATE

  公开号：WO2015027060A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Multidentate metal complexes useful as phosphorescent emitters in display and lighting applications have the structures as described herein. Multidentate metal complexes and compositions including one or more of the complexes described herein can be useful as emitters in organic light emitting diodes (OLEDs ), displays and lighting applications, and photovoltaic devices. Generally, a chemical structural change will affect the electronic structure of the compounds, which thereby affects the optical properties of the compounds (e.g., emission and absorption spectra). Thus, the compounds described herein can be tailored or tuned to a particular emission or absorption energy. In some aspects, the optical properties of the compounds disclosed herein can be tuned by varying the structure of the ligand surrounding the metal center.

  多齿金属配合物可作为磷光发射器在显示和照明应用中使用，具有如本文所述的结构。 包括本文所述的一个或多个配合物的多齿金属配合物和组合物可作为有机发光二极管（OLEDs）、显示器和照明应用以及光伏器件中的发射器。 通常，化学结构的变化会影响化合物的电子结构，从而影响化合物的光学性质（例如，发射和吸收光谱）。 因此，本文描述的化合物可以被定制或调整到特定的发射或吸收能量。 在某些方面，通过改变环绕金属中心的配体结构可以调整本文披露的化合物的光学性质。
• FOUR COORDINATED PLATINUM AND PALLADIUM COMPLEXES WITH GEOMETRICALLY DISTORTED CHARGE TRANSFER STATE AND THEIR APPLICATIONS IN LIGHT EMITTING DEVICES
  申请人：Li Jian

  公开号：US20120215001A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Described herein are platinum and palladium compounds with geometrically distorted charge transfer state, applications and methods for the preparation thereof. The platinum and/or palladium compounds described herein are capable of emitting light and can be used in light emitting devices.

  本文描述了具有几何畸变的电荷转移态的铂和钯化合物，以及其制备的应用和方法。本文描述的铂和/或钯化合物能够发光，并可用于发光器件。
• Modifying Emission Spectral Bandwidth of Phosphorescent Platinum(II) Complexes Through Synthetic Control
  作者：Guijie Li、Alicia Wolfe、Jason Brooks、Zhi-Qiang Zhu、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00961

  日期：2017.7.17

  The design, synthesis, and characterization of a series of tetradentate cyclometalated Pt(II) complexes are reported. The platinum complexes have the general structure Pt(ppz-O-CbPy-R), where a tetradentate cyclometalating ligand is consisting of ppz (3,5-dimethyl-1-phenyl-pyrazole), CbPy (carbazolylpyridine) components, and an oxygen bridging group. Variations of the R group on the pyridyl ring with

  报道了一系列四齿环金属化Pt（II）配合物的设计，合成和表征。铂配合物具有一般结构Pt（ppz -O-CbPy-R），其中四齿环金属配体由ppz组成（3，5-二甲基-1-苯基-吡唑），CbPy（咔唑基吡啶）组分和氧桥基。吡啶基环上的R基团具有各种吸电子和给电子取代基的变化显示出对Pt配合物的光物理性质具有深远的影响。电化学分析表明，还原过程主要发生在电子接受的吡啶基上，不可逆的氧化过程主要位于金属苯基部分。对它们的光物理性质的研究表明，铂络合物的最低激发态为以配体为中心的3 π–π *态，其次要浓度为1 MLCT / 3MLCT的特性强烈依赖于电子接受吡啶基部分的性质。对取代基对吡啶环的影响的系统研究表明，可以通过改变取代基的官能度和位置来调节T 1态性质。重要的是，揭示了Pt（II）配合物的发射光谱如何能够显着变窄以及为什么可以通过在吡啶环的4-位上引入给电子基团来实现。此处报道的大多数
• 一种基于1,8-取代咔唑的四齿环金属钯(II)配合物磷光材料及应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111548371B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明提供了一种基于1,8‑取代咔唑的四齿环金属钯(II)配合物磷光材料及应用。本发明的磷光材料通过在配体中咔唑的1,8‑位引入取代基，可增加取代咔唑环和吡啶环之间的二面角，减小二者之间的共轭，降低材料分子的最低未占有分子轨道(LUMO)的轨道能级，增加材料激发态分子中金属到配体跃迁(MLCT)比例，进而增加系间窜越速率，缩短激发态寿命，提高材料分子的磷光量子效率。本发明的基于1,8‑取代咔唑的四齿环金属钯(II)配合物磷光发光材料具有激发态寿命短、辐射跃迁速率大、磷光量子效率高的特点，表明其在OLED领域有着巨大的应用前景。