benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 81243-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(beta-D-galactopyranosyl)-alpha-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 81243-70-1
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₁
• 分子量: 473.477
• InChiKey: SYUTXOZIXYNPMH-DWFGKLAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  802.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹³ C-labelled sulfated N -acetyl-d -lactosamines to aid in the diagnosis of mucopolysaccharidosis diseases

  摘要：

  Morquio A综合症是一种常染色体隐性粘多糖贮积病，导致角质硫酸盐的积累。通过测量尿液中角质硫酸盐的水平可以辅助诊断此病。这需要在用角质醇酶II裂解角质硫酸盐后，使用液相色谱-串联质谱（LCMS/MS）技术测量尿液中硫酸化N-乙酰-D-乳糖胺的水平。定量需要同位素标记的内标。本文描述了如何从13C6-半乳糖和N-乙酰葡萄糖胺合成这些13C6标记的内标。所需的保护性二糖是通过选择性区域、高产率的β-半乳糖基化反应和反向加成法合成的。随后，从这个中间体合成13C6标记的单硫酸盐和双硫酸盐N-乙酰乳糖胺，分别经过五步和八步，为尿液中角质硫酸盐的LCMS/MS定量提供内标。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3697
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹³ C-labelled sulfated N -acetyl-d -lactosamines to aid in the diagnosis of mucopolysaccharidosis diseases

  摘要：

  Morquio A综合症是一种常染色体隐性粘多糖贮积病，导致角质硫酸盐的积累。通过测量尿液中角质硫酸盐的水平可以辅助诊断此病。这需要在用角质醇酶II裂解角质硫酸盐后，使用液相色谱-串联质谱（LCMS/MS）技术测量尿液中硫酸化N-乙酰-D-乳糖胺的水平。定量需要同位素标记的内标。本文描述了如何从13C6-半乳糖和N-乙酰葡萄糖胺合成这些13C6标记的内标。所需的保护性二糖是通过选择性区域、高产率的β-半乳糖基化反应和反向加成法合成的。随后，从这个中间体合成13C6标记的单硫酸盐和双硫酸盐N-乙酰乳糖胺，分别经过五步和八步，为尿液中角质硫酸盐的LCMS/MS定量提供内标。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3697

文献信息

• Synthesis of Sialyl Lewis X Mimetics and Related Structures Using the Glycosyl Phosphite Methodology and Evaluation of E-Selectin Inhibition
  作者：Chun-Cheng Lin、Makoto Shimazaki、Marie-Pierre Heck、Shin Aoki、Ruo Wang、Teiji Kimura、Helena Ritzèn、Shuichi Takayama、Shih-Hsiung Wu、Gabriel Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja952265x

  日期：1996.1.1

  reactivity and stereoselectivity, and the application of this methodology to the synthesis of Lewis X (Lex), Lewis Y (Ley), glycopeptides, and sialyl Lewis X (SLex) mimetics. Both α-O-fucosyl-l-threonine and α-O-fucosyl-(1R,2R)-2-aminocyclohexanol were found to be effective templates for the chemical/enzymatic synthesis of SLex mimetics, and some fucopeptides prepared were 5−10 times more active than SLex as

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。
• Syntheses of derivatives of <i>N</i>-acetyl-<scp>D</scp>-lactosamine from <scp>D</scp>-lactal hexaacetate. Hexa-<i>O</i>-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-<scp>D</scp>-lactosyl chloride
  作者：R. U. Lemieux、S. Z. Abbas、M. H. Burzynska、R. M. Ratcliffe

  DOI：10.1139/v82-011

  日期：1982.1.1

  Two reaction routes are presented for the preparation of hexa-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-lactosyl chloride (7) from lactal hexaacetate (1). One route involves, in the first stage, reaction ...

  提出了两种反应路线，用于从乳酸六乙酸酯 (1) 制备六-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-乳糖酰氯 (7)。一个途径涉及，在第一阶段，反应......
• Synthesis of lactosamine derivatives using β-d-galactosidase from Bacillus circulans
  作者：Shuichi Takayama、Makoto Shimazaki、Lei Qiao、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00184-9

  日期：1996.5

  Various lactosamine derivatives that are versatile building blocks for oligosaccharide synthesis were obtained with excellent regioselectivity and moderate to high yields using beta-D-galactosidase from Bacillus circulans as the biocatalyst. (C) 1996 Elsevier Science Ltd