5-hydroxy-4-methylideneoctan-3-one | 89546-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methylideneoctan-3-one
• CAS: 89546-24-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: CJAVUEVQXGTTIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-methylideneoctan-3-one 在 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E)-diisopropyl 1,1-difluoro-3-propionyl-3-heptenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  自由基烯丙基化：来自 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 E 选择性自由基共轭加成消除反应

  摘要：

  三乙基硼烷介导的自由基烯丙基化是由 Morita-Baylis-Hillman 醇进行的，不需要保护基团。自由基共轭加成消除反应具有高度选择性，得到了三取代的 E-烯烃。该反应为功能化α,β-不饱和酮的制备开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590922
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 正丁醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以65 %的产率得到5-hydroxy-4-methylideneoctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氢氨基二氟烷基化

  摘要：

  未描述的氨基亚磺酸盐能够在相应的氨基二氟烷基自由基与缺电子、富电子烯烃和乙烯基芳基或未活化烯烃的光催化加成反应中制备β-氟烷基胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202301793

文献信息

• Basavaiah, D.; Bharathi, T. K.; Gowriswari, V. V. L., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 16, p. 1893 - 1896
  作者：Basavaiah, D.、Bharathi, T. K.、Gowriswari, V. V. L.

  DOI：——

  日期：——
• MIYAKOSHI, TETSUO;SAITO, SHOJIRO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. IND. CHEM., 1983, N 11, 1623-1628
  作者：MIYAKOSHI, TETSUO、SAITO, SHOJIRO

  DOI：——

  日期：——
• BASAVAIAH, D.;BHARATHI, T. K.;GOWRISWARI, V. V. L., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 16, 1893-1896
  作者：BASAVAIAH, D.、BHARATHI, T. K.、GOWRISWARI, V. V. L.

  DOI：——

  日期：——
• Radical Allylation: E-Selective Radical Conjugate Addition–Elimination Reaction from Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Thierry Lequeux、Cyril Lebargy、Coralie De Schutter、Remi Legay、Emmanuel Pfund

  DOI：10.1055/s-0036-1590922

  日期：2018.1

  Triethylborane-mediated radical allylation was performed from Morita–Baylis–Hillman alcohols with no need of protecting group. The radical conjugated addition–elimination reaction is highly selective, and trisubstituted E-alkenes were obtained. This reaction opened a new route for the preparation of functionalized α,β-unsaturated ketones.

  三乙基硼烷介导的自由基烯丙基化是由 Morita-Baylis-Hillman 醇进行的，不需要保护基团。自由基共轭加成消除反应具有高度选择性，得到了三取代的 E-烯烃。该反应为功能化α,β-不饱和酮的制备开辟了一条新途径。