methyl (3S,4S,5R)-5-benzoyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dioxothiolane-3-carboxylate | 1453203-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3S,4S,5R)-5-benzoyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dioxothiolane-3-carboxylate
• CAS: 1453203-73-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆S
• 分子量: 388.441
• InChiKey: FORWYCDJHORODO-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 methyl (3S,4S,5R)-5-benzoyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dioxothiolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对称烯丙基烷基化-微笑重排-亚磺酸酯加成序列构建手性环砜

  摘要：

  通过修饰的金鸡纳生物碱的催化作用，研究了森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐和β-酮砜的不对称烯丙基烷基化反应，其产物经历了微笑重排-亚磺酸盐加成级联反应，以中等至优异的对映选择性提供高度官能化的五元环砜DBU处理后具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol402158u

文献信息

• An Asymmetric Allylic Alkylation–Smiles Rearrangement–Sulfinate Addition Sequence to Construct Chiral Cyclic Sulfones
  作者：Quan-Gang Wang、Qing-Qing Zhou、Jin-Gen Deng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol402158u

  日期：2013.9.20

  An asymmetric allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates and β-keto sulfones was investigated by the catalysis of modified cinchona alkaloids, whose products underwent a Smiles rearrangement–sulfinate addition cascade to furnish highly functionalized five-membered cyclic sulfones in moderate to excellent enantioselectivity and good diastereoselectivity after treatment with DBU.

  通过修饰的金鸡纳生物碱的催化作用，研究了森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐和β-酮砜的不对称烯丙基烷基化反应，其产物经历了微笑重排-亚磺酸盐加成级联反应，以中等至优异的对映选择性提供高度官能化的五元环砜DBU处理后具有良好的非对映选择性。