α-Brom-β-(p-tolylsulfonyl)-propiophenon | 100786-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Brom-β-(p-tolylsulfonyl)-propiophenon
• 英文别名: 2-bromo-1-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-propan-1-one；2-Brom-1-phenyl-3-(toluol-4-sulfonyl)-propan-1-on；2-Bromo-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 100786-76-3
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃S
• 分子量: 367.263
• InChiKey: DMARDSUYQIKGJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Brom-β-(p-tolylsulfonyl)-propiophenon 在 potassium acetate 作用下， 生成 (E)-1-phenyl-3-tosylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kloosterziel; Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 361,368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-tosylpropan-1-one 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 α-Brom-β-(p-tolylsulfonyl)-propiophenon
  参考文献：
  名称：

  Kloosterziel; Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 361,368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ungesättigte und halogenierte γ-Hydroxysulfone; Darstellung und Reaktivität
  作者：Paul Messinger、Rudolf V. Vietinghoff-Scheel

  DOI：10.1002/ardp.19853181102

  日期：——

  α,β‐Ungesättigte γ‐Hydroxysulfone 2 und β‐Brom‐γ‐hydroxysulfone 4 lassen sich durch Reduktion mit Dimethylaminboran aus entsprechenden Keton‐Derivaten erhalten. Die Anlagerung von p‐Thiokresol an die Doppelbindung von 2 erfolgt in β‐Stellung zur Sulfonylgruppe. In Gegenwart von Basen isomerisiert 2 zu γ‐Ketosulfonen 10; mit primären oder sekundären Aminen entstehen Mannichbasen 11. β‐Brom‐γ‐hydroxysulfone

  α, β-不饱和 γ-羟基砜 2 和 β-溴-γ-羟基砜 4 可以从相应的酮衍生物通过二甲胺硼烷还原得到。对硫代甲酚与 2 的双键的加成发生在磺酰基的 β 位。在碱存在下，2异构化为γ-酮砜10；曼尼希碱 11 与伯胺或仲胺形成。β-溴-γ-羟基砜 4 被碱裂解为 2。
• MESSINGER, P.;VIETINGHOFF-SCHEEL, R. V., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 11, 961-968
  作者：MESSINGER, P.、VIETINGHOFF-SCHEEL, R. V.

  DOI：——

  日期：——