(E)-1-phenyl-3-tosylprop-2-en-1-one | 21860-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-tosylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3t-(toluene-4-sulfonyl)-propenone；1-Phenyl-3t-(toluol-4-sulfonyl)-propenon；trans-p-Tolyl-(2-benzoyl-vinyl)-sulfon；(E)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 21860-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: GFLHDELDXSPARA-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-tosylprop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 生成 1-Methyl-4-((1R,2S)-2-phenyl-cyclopropanesulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Bhaskar Reddy; Rajagopal Sarma; Somasekhar Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 12, p. 901 - 903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 乙醇 、 氯仿 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 生成 (E)-1-phenyl-3-tosylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kloosterziel; Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 361,368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Route for the Synthesis of Unsaturated Oxo Sulfones and Bissulfones
  作者：D. Bhaskar Reddy、N. Chandrasekhar Babu、V. Padmavathi、R. P. Sumathi

  DOI：10.1055/s-1999-3416

  日期：1999.3

  The reaction between vinyl chloride and aroyl/arylsulfonyl chloride under Friedel-Craft's reaction conditions was the basis for the synthesis of unsaturated oxo sulfones and bissulfones.

  在弗里德尔-克拉夫茨反应条件下，乙烯基氯与芳酰氯/芳磺酰氯之间的反应是合成不饱和氧硫酮和双硫酮的基础。
• Silver(I)-Promoted Radical Sulfonylation of Allyl/Propargyl Alcohols: Efficient Synthesis of γ-Keto Sulfones
  作者：Guichun Fang、Jianquan Liu、Weidong Shang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/asia.201601223

  日期：2016.12.6

  sulfonylation of allyl/propargyl alcohols with sodium sulfinates has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups to deliver γ‐keto sulfones in high yields (up to 93 %). Propargyl alcohols furnished trimerization product 1,3,5‐triaroylbenzenes in the presence of sodium methanesulfinate under the standard conditions. A mechanism involving a sulfonyl radical was suggested.

  已经开发出了一种有效的由亚磺酸钠与丙烯/炔丙基醇进行的Ag 2 CO 3促进的磺酰化反应。该反应可耐受多种官能团，以高产率（高达93％）提供γ-酮砜。在标准条件下，在甲磺酸钠存在下，炔丙醇提供了三聚产物1,3,5-三芳酰苯。提出了涉及磺酰基的机理。
• Metal-free hydrosulfonylation of α,β-unsaturated ketones: synthesis and application of γ-keto sulfones
  作者：Xiufang Cheng、Shuo Wang、Yibo Wei、Huamin Wang、Ying-Wu Lin

  DOI：10.1039/d2ra06784f

  日期：——

  γ-Keto sulfones are versatile building blocks and valuable intermediates in organic synthesis and pharmaceutical chemistry. Motivated by their excellent properties, we herein report a green, convenient, metal-free hydrosulfonylation method for a variety of ynones, vinyl ketones, and sodium sulfinates in the absence of stoichiometric oxidants. This operationally simple protocol provides straightforward

  γ-酮基砜是有机合成和药物化学中的通用结构单元和有价值的中间体。受其优异性能的启发，我们在此报告了一种绿色、方便、无金属的氢磺酰化方法，用于在不存在化学计量氧化剂的情况下对各种炔酮、乙烯基酮和亚磺酸钠进行氢磺酰化。这种操作简单的协议提供了从易于获得的起始材料中直接和实用地获取具有广泛官能团耐受性的各种 γ-酮基砜的途径。此外，β,γ-不饱和酮基砜可以进一步与 2,3-丁二烯酸酯反应，在膦介导的 [3 + 2] 环加成反应中生成环戊烯。
• 一种γ-酮砜类化合物的制备方法
  申请人：南华大学

  公开号：CN115197108A

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明涉及有机化合物的合成技术领域，尤其涉及一种γ‑酮砜类化合物的制备方法，包括：将具有式Ⅰ所示结构的炔酮类化合物、具有式Ⅱ所示结构的化合物、酸和溶剂混合后，进行反应，得到具有式Ⅲ所示结构的γ‑酮砜类化合物；本发明克服了现有的γ‑酮砜化合物合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要使用金属催化剂、化学当量的氧化剂或者过氧化物等缺陷；极大限度地保持了原子经济性；具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；还具有反应体系简单、反应条件温和、步骤少、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、廉价易得等特点。
• 207. Studies in light absorption. Part III. Auxochromic properties and the periodic system
  作者：Kenneth Bowden、Ernest A. Braude、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9460000948

  日期：——