4-methylene-2-phenylchromane | 42931-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-methylene-2-phenylchromane
• 英文别名: 4-Methylidene-2-phenyl-2,3-dihydrochromene
• CAS: 42931-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: BOMZRJVBYMMYMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-2-phenylchromane 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到4-Methyl-2-phenyl-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化碳正离子机制实现苯乙烯的高度立体选择性位置异构化

  摘要：

  通过使用 Al(OTf) 3作为隐藏的 Brønsted 酸催化剂，通过碳阳离子机制触发的策略开发了第一个无过渡金属的各种 α-烷基苯乙烯的高度立体选择性位置异构化，这为获得增值的无环三-和在温和条件下以高立体选择性和高收率制备四取代烯烃。该协议的实用性由克级合成、高立体选择性、良好的官能团耐受性和简单的操作进一步突出。机理研究支持 Al(OTf) 3充当隐藏的布朗斯台德酸催化剂并形成碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100218
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 黄烷酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到4-methylene-2-phenylchromane
  参考文献：
  名称：

  用对-（二氟碘）甲苯可实现苯并稠合碳环和杂环的二氟环扩环。

  摘要：

  使用高价碘（HVI）试剂p -TolIF 2实现了化学选择性的氟化环扩环，该试剂可提供高达89％的产率的β，β-二氟烷基芳烃和高达78％的烯丙基宝石-二氟化物。这种快速反应利用了烯烃和丙二烯的两亲性质，并将（二氟碘）芳烃的两个氟原子都掺入了产物中。该机制涉及1,2-苯基转移，一步即可提供重要的氟化结构单元，以进行生物活性分子合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc08310c

文献信息

• Visible-Light-Triggered Monofluoromethylation of Alkenes by Strongly Reducing 1,4-Bis(diphenylamino)naphthalene Photoredox Catalysis
  作者：Naoki Noto、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1021/acscatal.9b00473

  日期：2019.5.3

  catalysis with readily accessible 1,4-bis(diphenylamino)naphthalene. The catalyst design based on the high excitation energy (E0,0) and interchromophoric conjugation features a strong reducing power and a high quantum yield of emission of the photocatalyst. In addition, their photophysical properties are preserved in various polar solvents. The present system is amenable to oxy-monofluoromethylation of alkenes

  一氧化硫亚胺基前体（CH 2 F–S（= O）（= NTs）-Ph）可以很容易地通过无可见光的无金属氧化还原催化作用产生一氟甲基（CH 2 F）自由基，并且容易获得1 ，4-双（二苯氨基）萘。基于高激发能（E 0,0的催化剂设计）和发色共轭的特点是光催化剂的还原能力强，发射的量子产率高。另外，它们的光物理性质在各种极性溶剂中得以保留。本系统适合于具有高官能团耐受性的烯烃的氧-单氟甲基化，即，由各种烯烃的γ-氟醇支架的单步合成。还显示了对潜在生物活性分子的后期功能化的应用。
• Construction of sterically congested oxindole derivatives <i>via</i> visible-light-induced radical-coupling
  作者：Yanling Shen、Ning Lei、Cong Lu、Dailin Xi、Xinxin Geng、Pan Tao、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1039/d1sc05273j

  日期：——

  conjugated dienes and enynes, and a broad array of polyfluoroalkyl iodide and oxindoles), which enables modular modification of complex drug-like compounds in one chemical step. The success of solar-driven transformation, large-scale synthesis, and the late-stage functionalization of bioactive molecules, as well as promising tumor-suppressing biological activities, highlights the potential for practical applications

  oxindole 支架代表了许多天然产物和药物相关分子的重要结构特征。在此，我们报告了一种用于合成复杂的 3,3'-二取代 oxindole 衍生物的可见光诱导模块化方法。在温和条件下（不含金属和光催化剂，> 80 个例子），可以通过催化三组分自由基偶联反应合成有价值的含氟烷基的高度空间拥挤的羟吲哚衍生物库。该策略显示出高官能团耐受性和广泛的底物兼容性（包括各种末端或非末端烯烃、共轭二烯和烯炔，以及各种多氟烷基碘和羟吲哚），从而能够对复杂的类药物化合物进行模块化修饰在一个化学步骤中。太阳能驱动转化、大规模合成和生物活性分子的后期功能化的成功，以及有希望的肿瘤抑制生物活性，突出了该策略的实际应用潜力。包括一系列控制实验、紫外-可见光谱和 DFT 计算在内的机理研究表明，该反应经历了一个连续的两步自由基偶联过程，光敏全氟烷基苄基碘是转化的关键中间体。
• Bisoxazoline-pincer ligated cobalt-catalyzed hydrogenation of alkenes
  作者：Mikhaila D. Ritz、Astrid M. Parsons、Philip N. Palermo、William D. Jones

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114416

  日期：2020.4

  The efficient and atom economical hydrogenation of alkenes using a novel bisoxazoline ligated cobalt complex has been developed. The hydrogenation of a variety of alkenes containing electron neutral and electron-donating groups proceeds in high yield, while electron-withdrawing and sterically hindered groups are not tolerated. Heterocycles and internal alkenes were also hydrogenated in moderate to high yields. While the catalyst is enantiopure, no enantioinduction was observed suggesting that other factors are involved in achieving enantiocontrol. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.