O,O-diethyl (cyclohept-1-enyl)phosphonate | 38868-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl (cyclohept-1-enyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl cyclohept-1-en-1-ylphosphonate；diethyl 1-cycloheptenylphosphonate；1-Diethoxyphosphorylcycloheptene
• CAS: 38868-19-8
• 化学式: C₁₁H₂₁O₃P
• 分子量: 232.26
• InChiKey: ANXSUJURWUVNKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 O,O-diethyl (cyclohept-1-enyl)phosphonate 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以92%的产率得到methyl 7,7-dimethoxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Designer Discodermolide Segments via Ozonolysis of Vinyl Phosphonates

  摘要：

  To apply our collection of enantiopure 7-ring vinyl sulfones to probe the anticancer SAR of a series of computer-designed (+)-discodermolide analogs, the ozonolytic reactivity of transposed cyclic vinyl phosphonates was explored. Successful preparation of the desired aldehyde-esters and lactones from vinyl phosphonates via an oxidative cleavage-phosphite/methanol exchange sequence is described.

  DOI：

  10.1021/ol802503h
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,10-菲罗啉 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 O,O-diethyl (cyclohept-1-enyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原/镍双催化对链烯基和芳基C–O键进行磷酸化

  摘要：

  据报道，在室温下，通过光氧化还原/镍双重催化使烯基和芳基C–O键发生磷酸化。通过从容易获得且廉价的磺酸盐开始，可以以中等至极好的收率生成各种重要的烯基膦酸酯和芳基膦氧化物。该方法的特点是反应条件温和，选择性高，官能团耐受性好，底物范围广，可扩展性强。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01561

文献信息

• Facile Solid‐Phase Synthesis of Cycloalkylphosphonates and 1‐Cycloalkenylphosphonates Using Polymer‐Supported Phenylsulfonylmethylphosphonates
  作者：Xiao‐Ling Liu、Shou‐Ri Sheng、Wei Zhou、Qin‐Ying Wang、Xiao‐Lan Zhang、Bin Gong

  DOI：10.1080/00397910600978515

  日期：2007.1.1

  Abstract A facile procedure for the solid‐phase synthesis of cycloalkylphosphonates and 1‐cycloalkenylphosphonates in good yields and high purities using polystyrene‐supported phenylsulfonylmethylphosphonates with traceless sulfone linker strategy is described.

  摘要描述了使用聚苯乙烯负载的苯磺酰基甲基膦酸酯和无痕砜连接剂策略以良好的收率和高纯度固相合成环烷基膦酸酯和 1-环烯基膦酸酯的简便方法。
• Palladium-Catalyzed Acetoxylation of Cyclic Allyl Phosphonates in the Presence of Isopentyl Nitrite and Using Molecular Oxygen as Final Oxidant
  作者：Mireille Attolini、Gilbert Peiffer、Michel Maffei

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00172-1

  日期：2000.4

  The palladium-catalyzed acetoxylation of cyclic dialkyl allyl phosphonates is effected using palladium chloride as catalyst, in the presence of isopentyl nitrite in acetic acid under an oxygen atmosphere. The proposed mechanism for the reaction involves a palladium nitro–nitroso redox couple.

  环状二烷基烯丙基膦酸酯的钯催化的乙酰氧基化反应是在氧气中，乙酸中，在乙酸中，在亚硝酸异戊酯的存在下，使用氯化钯作为催化剂进行的。提出的反应机理涉及钯硝基-亚硝基氧化还原对。
• Banerjee, Shyamal; Engel, Robert; Axelrad, George, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 15, p. 15 - 18
  作者：Banerjee, Shyamal、Engel, Robert、Axelrad, George

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Cyclic Vinyl Sulfones to Transposed Vinyl Phosphonates
  作者：Mohammad N. Noshi、Ahmad El-awa、Eduardo Torres、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja072890p

  日期：2007.9.1

  Functionalized cyclic vinyl sulfones were directly converted to the "polarity reversed" vinyl phosphonates through an efficient one pot procedure. Ozonolysis of these vinyl sulfones and vinyl phosphonates furnish complementary sets of termini-differentiated ester-aldehydes. This strategy has been applied for preparation of segments needed for the synthesis of Aplyronine A. The scope and limitations of this transformation were defined.
• BANERJEE, SHYAMAL;ENGEL, R.;AXELRAD, G., PHOSPH. AND SULFUR, 1983, 15, N 1, 15-18
  作者：BANERJEE, SHYAMAL、ENGEL, R.、AXELRAD, G.

  DOI：——

  日期：——