(E)-1-iodo-1-(tributylstannyl)-1-octene | 371250-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-iodo-1-(tributylstannyl)-1-octene
• 英文别名: (E)-C6H13CHCISn(C4H9)3
• CAS: 371250-24-7
• 化学式: C₂₀H₄₁ISn
• 分子量: 527.16
• InChiKey: DMHPSRCIHNTLIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-1-(tributylstannyl)-1-octene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以76%的产率得到(E)-1-iodo-1-bromo-1-octene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基乙炔的加氢锆化：一种新颖且高效的合成方法，其中使用1，将1,1-二碘-，1,1-二溴-和混合的（Z）-或（E）-1-碘-1-溴-1-烯烃1-杂双金属试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0114660
• 作为产物：
  描述：

  碘 、 1-辛炔基三丁基锡烷 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-1-iodo-1-(tributylstannyl)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基乙炔的加氢锆化：一种新颖且高效的合成方法，其中使用1，将1,1-二碘-，1,1-二溴-和混合的（Z）-或（E）-1-碘-1-溴-1-烯烃1-杂双金属试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0114660

文献信息

• A facile stereoselective synthesis of difunctionalized 1,3-dienes containing tin and halogen via hydrozirconation of (Z)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes
  作者：Ming-Zhong Cai、Yue Wang、Ping-Ping Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.06.002

  日期：2008.8

  Sonogashira coupling of (E)-α-iodovinylstannanes 1 with (trimethylsilyl)acetylene gave (Z)-1-(trimethylsilyl)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes 2, which underwent a desilylation reaction to afford (Z)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes 3 in high yields. (1E,3Z)-1-Halo-3-(tributylstannyl)-substituted 1,3-dienes 5 could be synthesized stereoselectively via hydrozirconation of (Z)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes

  （E）-α-碘乙烯基锡烷1与（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联产生（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes 2，将其进行去甲硅烷基化反应得到（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes 3的收率很高。（1 E，3 Z）-1-卤-3-（三丁基锡烷基）-取代的1,3-二烯5可以通过（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes的加氢锆立体合成。3，然后用碘或NBS捕集。