1-羧甲基-3-甲基咪唑溴盐 | 671793-14-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-羧甲基-3-甲基咪唑溴盐
• 英文名称: 1-carboxymethyl-3-methylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-methyl-3-(carboxymethyl)-imidazolium bromide；3-(carboxymethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide；2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)acetic acid;bromide
• CAS: 671793-14-9
• 化学式: Br*C₆H₉N₂O₂
• 分子量: 221.054
• InChiKey: RNVJFFPLHAPOKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羧甲基-3-甲基咪唑溴盐 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ionic-tag-assisted synthesis of nucleoside triphosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.054
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.34 g的产率得到1-羧甲基-3-甲基咪唑溴盐
  参考文献：
  名称：

  Imidazolium salts with a free carboxy group as new catalysts of the Biginelli reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428010040354
• 作为试剂：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 香草醛 、 丙二腈 在 1-羧甲基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2-amino-4-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸官能化的离子液体，丙二腈，各种醛和二甲酮的串联Knoevenagel–Michael环缩合反应†

  摘要：

  在乙酸官能化的咪唑鎓盐（1-羧甲基-3-甲基咪唑鎓溴化{[cmmim] Br}和乙酸）存在下，通过丙二腈，二甲酮和各种醛的缩合合成四氢苯并[ b ]吡喃的有效无溶剂方案。已经报道了作为可重复使用的催化剂的1-羧基甲基1-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯（[cmmim] [BF 4 ]}）。催化剂的周转频率（TOF）值高于某些先前报道的催化剂。此外，这项工作还报告了热重分析（TGA），差示热重分析（DTG），X射线衍射分析（XRD）以及催化剂尺寸和晶面间距的计算。

  DOI：

  10.1039/c3nj01509b

文献信息

• Cell Permeable Imidazole-Desferrioxamine Conjugates: Synthesis and In Vitro Evaluation
  作者：Shreya Pramanik、Saikat Chakraborty、Malavika Sivan、Birija S. Patro、Sucheta Chatterjee、Dibakar Goswami

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00924

  日期：2019.3.20

  imidazolium cations with varied hydrophobicities have been conjugated with DFO. The iron binding abilities and the antioxidant properties of the conjugates were found to be similar to DFO. The degree of cellular internalization was much higher in the octyl-imidazolium-DFO conjugate (IV) compared with DFO, and IV was able to chelate LPI in vitro. This opens up a new avenue in using N-alkyl imidazolium

  Desferrioxamine（DFO）是一种临床认可的用于铁超负荷的铁螯合剂，由于其细胞通透性有限，因此无法螯合不稳定的血浆铁（LPI）。本文中，具有可变疏水性的烷基链改性的咪唑鎓阳离子已经与DFO共轭。发现缀合物的铁结合能力和抗氧化剂性质类似于DFO。与DFO相比，辛基-咪唑鎓-DFO偶联物（IV）的细胞内在化程度高得多，并且IV能够在体外螯合LPI。这为使用N-烷基咪唑鎓盐作为亲水性细胞不可渗透药物的传递载体开辟了一条新途径。
• Effect of carboxyl-functionalized imidazolium salts on the rhodium-catalyzed hydrosilylation of alkene
  作者：Chao Ma、Jiayun Li、Jiajian Peng、Ying Bai、Guodong Zhang、Wenjun Xiao、Guoqiao Lai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.12.016

  日期：2013.3

  A series of carboxyl-functionalized imidazolium salts were synthesized. Hydrosilylation reaction of carboxyl-functionalized imidazolium salts (1b–4b, 1c–3c) exhibited higher levels of styrene conversion and higher levels of β-adduct selectivity. In particular, no ethylbenzene as hydrogenation product could be yielded at all when Rh(PPh3)3Cl/carboxyl-functionalized imidazolium inner salts (1c–3c), respectively

  合成了一系列羧基官能化的咪唑鎓盐。羧基官能化的咪唑鎓盐（1b - 4b，1c - 3c）的氢化硅烷化反应显示出更高的苯乙烯转化率和更高的β-加合物选择性。特别地，当分别使用Rh（PPh 3）3 Cl /羧基官能化的咪唑鎓内盐（1c - 3c）作为催化剂时，根本无法得到乙苯作为氢化产物。Rh（PPh 3）3Cl /羧基官能化的咪唑鎓盐催化剂体系可以重复使用，而催化活性没有明显损失。
• Zn-based ionic liquids as highly efficient catalysts for chemical fixation of carbon dioxide to epoxides
  作者：Mengshuai Liu、Fangxiao Wang、Lei Shi、Lin Liang、Jianmin Sun

  DOI：10.1039/c4ra14111c

  日期：——

  The novel Zn-based task-specific ionic liquids (Zn-TSILs) catalysts were developed for the coupling of carbon dioxide and epoxides to form cyclic carbonates under mild reaction conditions without using additional organic solvents and cocatalysts. Due to the synergistic effects of the cation and anion in this catalytic system, excellent yields and selectivities to cyclic carbonates were achieved with

  开发了新型的基于锌的特定任务离子液体（Zn-TSILs）催化剂，用于在温和的反应条件下不使用其他有机溶剂和助催化剂的情况下将二氧化碳与环氧化物偶联形成环状碳酸酯。由于阳离子和阴离子在该催化体系中的协同作用，在高达794 h -1的高TOF值下，可实现优异的收率和对环状碳酸酯的选择性。在所研究的催化剂中，含OH的Zn-TSIL表现出比含COOH的Zn-TSIL更好的活性，并且发现[（CH 2 CH 2 OH）Bim] ZnBr 3是最好的。此外，还研究了CO [ 2]压力和催化剂浓度对[[CH 2CH 2 OH）Bim] ZnBr 3。另外，比较确定了Zn-TSIL和TSIL催化的环加成反应的速率常数和活化能。对于裸露的TSIL催化剂，活化能被计算为34.1kJ mol -1，而Zn-TSIL将活化能值降低了14.7kJ mol -1。此外，Zn-TSIL易于回收利用，而活性没有明显损失，代表了将CO
• [EN] LIPOPHILIC BISPHOSPHONATES AND METHODS OF USE<br/>[FR] BISPHOSPHONATES LIPOPHILES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SALK INST FOR BIOLOGICAL STUDI

  公开号：WO2016081281A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Disclosed herein are lipophilic bisphosphonate compounds and embodiments of a method for making the same. The compounds may inhibit FPPS and/or GGPPS enzymes. The compounds are useful for treating a disease, such as cancer, such as those with a KRAS mutation. In some embodiments, the compounds are used to prevent or treat a cancer, such as a lung cancer that has a KRAS mutation.

  本文披露了疏水性双膦酸盐化合物及其制备方法的实施例。这些化合物可以抑制FPPS和/或GGPPS酶。这些化合物可用于治疗疾病，如癌症，尤其是具有KRAS突变的癌症。在某些实施例中，这些化合物被用于预防或治疗癌症，如具有KRAS突变的肺癌。
• Brønsted Acidic Ionic Liquids Mediated Metallic Salts Catalytic System for the Chemical Fixation of Carbon Dioxide to Form Cyclic Carbonates
  作者：Linfei Xiao、Dongwei Lv、Wei Wu

  DOI：10.1007/s10562-011-0682-3

  日期：2011.12

  The catalysts of COOH- and SO3H-functionalized ionic liquids mediated metallic salts had been developed for the coupling of carbon dioxide and epoxides to form cyclic carbonates under mild reaction conditions without using additional organic solvents. The effects of different ionic liquids, metallic salts, varying the molar ratio of ionic liquid to metallic salt and reaction conditions were examined

  COOH-和SO3H-官能化离子液体介导的金属盐催化剂已被开发用于在温和的反应条件下不使用额外的有机溶剂将二氧化碳和环氧化物偶联形成环状碳酸酯。检查了不同离子液体、金属盐、改变离子液体与金属盐的摩尔比和反应条件的影响。在最佳反应条件下获得了优异的环状碳酸酯收率和高周转频率（TOF）。此外，该催化体系具有较高的稳定性和可重复使用性。图形摘要 Brønsted酸性离子液体介导的金属盐催化剂已被开发用于在温和的反应条件下将二氧化碳和环氧化物偶联形成具有显着催化活性的环状碳酸酯。