[1-(allylamino)-2-(hydroxyimino)propyl]phosphonic acid diethyl ester | 945483-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [1-(allylamino)-2-(hydroxyimino)propyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (NE)-N-[1-diethoxyphosphoryl-1-(prop-2-enylamino)propan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 945483-82-9
• 化学式: C₁₀H₂₁N₂O₄P
• 分子量: 264.261
• InChiKey: ZESINVQWIVXQDB-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(allylamino)-2-(hydroxyimino)propyl]phosphonic acid diethyl ester 在 重水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  胺衍生物的迈克尔加成以共轭膦基和膦酰基亚硝基烯烃。α-氨基氧化膦和膦酸酯衍生物的制备＃

  摘要：

  据报道，通过碱介导的易得的α-卤代肟的脱氢卤化反应生成的氧化膦和膦酸酯衍生的亚硝基烯烃的合成。这些高反应性的中间体充当亲核试剂（例如氨，胺和旋光性氨基酯）的迈克尔受体，以高度区域选择性的方式提供α-氨基氧化膦和膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo0705521
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 [1-(allylamino)-2-(hydroxyimino)propyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胺衍生物的迈克尔加成以共轭膦基和膦酰基亚硝基烯烃。α-氨基氧化膦和膦酸酯衍生物的制备＃

  摘要：

  据报道，通过碱介导的易得的α-卤代肟的脱氢卤化反应生成的氧化膦和膦酸酯衍生的亚硝基烯烃的合成。这些高反应性的中间体充当亲核试剂（例如氨，胺和旋光性氨基酯）的迈克尔受体，以高度区域选择性的方式提供α-氨基氧化膦和膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo0705521

文献信息

• Phosphorated 1,2-Oxazabuta-1,3-dienes as Synthetic Tools for the Preparation of <i>α</i>-Amino Phosphorus Derivatives and Functionalized Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Jesús M. de los Santos、Roberto Ignacio、Domitila Aparicio、Francisco Palacios

  DOI：10.1080/10426507.2010.522632

  日期：2011.3.31

  Abstract An efficient method for the synthesis of phosphorated 1,2-oxazabuta-1,3-dienes derived from phosphine oxides and phosphonates has been developed by means of base-mediated dehydrohalogenation of readily available α-halooximes. New functionalized α-amino phosphorus derivatives are easily available, in a regioselective way, through conjugate addition of amino nucleophilic reagents such as ammonia

  摘要 通过碱介导的 α-卤代肟脱卤化氢，开发了一种有效的合成磷酸化 1,2-oxazabuta-1,3-二烯的方法，该方法源自氧化膦和膦酸酯。通过将氨基亲核试剂（如氨、伯胺或仲胺和旋光氨基酯）与这些高反应性亚硝基衍生物迈克尔受体共轭加成，可以以区域选择性方式轻松获得新的功能化 α-氨基磷衍生物。磷酸化的 1,2-oxazabuta-1,3-二烯也与烯胺以正式的 [3 + 2] 环加成反应生成高度官能化的磷酸化 N-羟基吡咯衍生物。