3-Benzyloxy-6-[(3R,4S,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-iodo-phenol | 140201-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzyloxy-6-[(3R,4S,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-iodo-phenol
• CAS: 140201-76-9；140201-82-7
• 化学式: C₄₀H₃₉IO₆
• 分子量: 742.651
• InChiKey: HPJYPMWJTAPIAQ-DRAOBQDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-Benzyloxy-6-[(3R,4S,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-iodo-phenol 在 i-PrNEt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到[6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-yl]-2-iodo-3-phenylmethoxyphenyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute stereochemical assignment of gilvocarcin M.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00035a069
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-苯基甲氧基苯酚 、 [(3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-yl] acetate 在 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-Benzyloxy-6-[(3R,4S,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-iodo-phenol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute stereochemical assignment of gilvocarcin M.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00035a069