Acetic acid (3S,4R,5R)-5-acetoxymethyl-4-benzyloxy-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl ester | 213313-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3S,4R,5R)-5-acetoxymethyl-4-benzyloxy-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl ester
• CAS: 213313-45-2
• 化学式: C₂₃H₂₆O₉S
• 分子量: 478.52
• InChiKey: YWMUOTLARJEKCK-SSWODZADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4R,5R)-5-acetoxymethyl-4-benzyloxy-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl ester 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 5-O-acetyl-1,2-anhydro-3-O-benzyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-脱水-6- O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-d-甘露糖和1,2-脱水5- O-乙酰基-3- O-苄基-D-的简便合成糖呋喃糖酶

  摘要：

  偶联碳水化合物实体以产生糖苷或更高级低聚物的能力是合成有机化学的重要目标。1在过去的几十年中，由于糖苷化方法的发展，构建糖苷键的方法得到了改善。2然而，由于其结构复杂性，与寡肽和寡核苷酸的合成相比，寡糖的合成仍然是一项艰巨的任务。需要许多其他的糖衍生物，它们可以改善和简化寡糖的合成过程。

  DOI：

  10.1080/07328309808007470
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3,5-di-O-benzyl-2-O-(p-toluenesulfonyl)-D-arabinofuranoside 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以97%的产率得到Acetic acid (3S,4R,5R)-5-acetoxymethyl-4-benzyloxy-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-脱水-6- O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-d-甘露糖和1,2-脱水5- O-乙酰基-3- O-苄基-D-的简便合成糖呋喃糖酶

  摘要：

  偶联碳水化合物实体以产生糖苷或更高级低聚物的能力是合成有机化学的重要目标。1在过去的几十年中，由于糖苷化方法的发展，构建糖苷键的方法得到了改善。2然而，由于其结构复杂性，与寡肽和寡核苷酸的合成相比，寡糖的合成仍然是一项艰巨的任务。需要许多其他的糖衍生物，它们可以改善和简化寡糖的合成过程。

  DOI：

  10.1080/07328309808007470