all-trans-retinal-14,19,19-d3 | 1103586-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: all-trans-retinal-14,19,19-d3
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E)-2-deuterio-7-(dideuteriomethyl)-3-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 1103586-08-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 287.418
• InChiKey: NCYCYZXNIZJOKI-ZQIOXCQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-cis-retinal-19,19,19-d3 以 氘代苯 为溶剂， 反应 87.3h， 生成 13-cis-retinal-19,19,19-d3 、 13-cis-retinal-14,19-19-d3 、 all-trans-retinal-14,19,19-d3 、 11-Z-[9-C(2)H3]-retinal
  参考文献：
  名称：

  视觉色素的配体11-顺式-视网膜的复杂热行为

  摘要：

  在加热至80℃时，11-顺-视网膜产生全反式-视网膜和13-顺-视网膜的混合物。已经通过密度泛函理论方法研究了这种异构化，并且计算结果表明性质非常不同的两种机理之间存在密切竞争。周围的C11-C12甲古典内旋顺式双键，通过二价基团的过渡状态下，占形成所有-反式异构体。周环反应的复杂序列，即可逆的[1,7] -Hσ位移和可逆的6-π-氧杂-电环反应，负责13-顺-视网膜的形成。使用11-顺式进行实验-在C19处标记有氘的视网膜证实了该机制，并且还揭示了同位素同位素产物的空前结果。

  DOI：

  10.1021/jo801899k