(Ph)N(py)quin | 1262222-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Ph)N(py)quin
• 英文别名: N-(phenyl)-N-(2-pyridyl)-N-(2-quinolyl)amine
• CAS: 1262222-35-4
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: ADXFLORKWZYHNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ph)N(py)quin 在 盐酸 、 氟硼酸钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到(N-(phenyl)-N-(2-pyridyl)-N-(2-quinolyl)amine) hydrogen tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Cross Coupling of Substituted Anilines with Quinoline: Synthesis and Structural Characterization of HN(py)quin, PhN(py)quin, MesN(py)quin, and [PhN(py)(H-quin)]BF4

  摘要：

  已经确定了RN(py)quin的分子结构，其中R=H（1）、Ph（2）和Mes（3），以及质子化的复合物[PhN(py)(H-quin)]BF4（4）。化合物2和3均以三片桨叶旋转构型结晶。观察到的任何π–π堆叠主要由喹啉基···喹啉基堆叠主导。与类似衍生物相比，化合物4中的酸性质子是通过吡啶环和喹啉环以不对称的方式螯合。晶体数据：1组P21/c，a = 11.571(2)，b = 6.116(1)，c = 15.585(3) Å，β = 90.00(3)°，V = 1103.0(4) ų，Z = 4，R = 0.0440，wR² = 0.1064。2组P21/n，a = 8.081(1)，b = 13.920(3)，c = 27.697(6) Å，β = 96.50(3)°，V = 3095(1) ų，Z = 8，R = 0.0495，wR² = 0.1174。3组P21/c，a = 12.359(3)，b = 12.585(3)，c = 12.457(3) Å，β = 104.09(3)°，V = 1879.4(7) ų，Z = 4，R = 0.0709，wR² = 0.1692。4组P21/c，a = 15.308(3)，b = 7.585(1)，c = 17.227(3) Å，β = 113.43(3)°，V = 1835.5(7) ų，Z = 4，R = 0.0536，wR² = 0.1341。RN(py)quin的分子结构及质子化复合物[PhN(py)(H-quin)]BF4已经确定。观察到的π–π堆叠主要由喹啉基···喹啉基堆叠主导，而非吡啶基···喹啉基或吡啶基···吡啶基的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9616-y
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 2-苯胺基吡啶 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以86%的产率得到(Ph)N(py)quin
  参考文献：
  名称：

  Cross Coupling of Substituted Anilines with Quinoline: Synthesis and Structural Characterization of HN(py)quin, PhN(py)quin, MesN(py)quin, and [PhN(py)(H-quin)]BF4

  摘要：

  已经确定了RN(py)quin的分子结构，其中R=H（1）、Ph（2）和Mes（3），以及质子化的复合物[PhN(py)(H-quin)]BF4（4）。化合物2和3均以三片桨叶旋转构型结晶。观察到的任何π–π堆叠主要由喹啉基···喹啉基堆叠主导。与类似衍生物相比，化合物4中的酸性质子是通过吡啶环和喹啉环以不对称的方式螯合。晶体数据：1组P21/c，a = 11.571(2)，b = 6.116(1)，c = 15.585(3) Å，β = 90.00(3)°，V = 1103.0(4) ų，Z = 4，R = 0.0440，wR² = 0.1064。2组P21/n，a = 8.081(1)，b = 13.920(3)，c = 27.697(6) Å，β = 96.50(3)°，V = 3095(1) ų，Z = 8，R = 0.0495，wR² = 0.1174。3组P21/c，a = 12.359(3)，b = 12.585(3)，c = 12.457(3) Å，β = 104.09(3)°，V = 1879.4(7) ų，Z = 4，R = 0.0709，wR² = 0.1692。4组P21/c，a = 15.308(3)，b = 7.585(1)，c = 17.227(3) Å，β = 113.43(3)°，V = 1835.5(7) ų，Z = 4，R = 0.0536，wR² = 0.1341。RN(py)quin的分子结构及质子化复合物[PhN(py)(H-quin)]BF4已经确定。观察到的π–π堆叠主要由喹啉基···喹啉基堆叠主导，而非吡啶基···喹啉基或吡啶基···吡啶基的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9616-y