(E)-N-[4,5α-epoxy-3,14β-dihydroxymorphinan-6β-yl]-3-(furan-3-yl)-N-methylprop-2-enamide | 163713-06-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-[4,5α-epoxy-3,14β-dihydroxymorphinan-6β-yl]-3-(furan-3-yl)-N-methylprop-2-enamide
• 英文别名: (2E)-N-[(5R,6R)-4,5-epoxy-3,14-dihydroxymorphinan-6-yl]-3-(furan-3-yl)-N-methylprop-2-enamide；(E)-N-[(5alpha,6beta)-4,5-Epoxy-3,14-dihydroxymorphinan-6-yl]-3-(3-furanyl)-N-methyl-2-propenamide；(E)-N-[(4R,4aS,7R,7aR,12bS)-4a,9-dihydroxy-2,3,4,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]-3-(furan-3-yl)-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 163713-06-2
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: GFVPOWWGJUNPAE-SXBHWMBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286 °C (decomp)
• 沸点：
  691.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

用途

本品是纳尔福芬(Nalfurafine)的衍生物，是一种κ阿片受体激动剂，用于治疗血液透析患者的尿毒症瘙痒。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-[4,5α-epoxy-17-(9H-fluorenylmethoxycarbonyl)-3,14β-dihydroxymorphinan-6β-yl]-3-(furan-3-yl)-N-methylprop-2-enamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(E)-N-[4,5α-epoxy-3,14β-dihydroxymorphinan-6β-yl]-3-(furan-3-yl)-N-methylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Potential Metabolites of a Potent .KAPPA.-Opioid Receptor Agonist, TRK-820

  摘要：

  描述了三种潜在的TRK-820代谢物的化学合成，TRK-820是一种有效的κ-opioid受体激动剂。其中一种潜在代谢物2，17-N-去烷基TRK-820从noroxycodone出发通过8步合成，总产率为21%。对中间体10和化合物1（TRK-820的游离碱）进行立体选择性葡萄糖醛酸化，分别获得了良好产率的3-O-β-D-葡萄糖醛酸酯15和16。潜在的结合代谢物3和4通过10步和2步合成，总产率分别为11%和43%。在TRK-820的潜在代谢物中，化合物2和4被确定为人肝细胞中的代谢物。描述了化合物2、3和4的药理学研究结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.670