(E)-N-[4,5α-epoxy-17-(9H-fluorenylmethoxycarbonyl)-3,14β-dihydroxymorphinan-6β-yl]-3-(furan-3-yl)-N-methylprop-2-enamide | 742075-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (E)-N-[4,5α-epoxy-17-(9H-fluorenylmethoxycarbonyl)-3,14β-dihydroxymorphinan-6β-yl]-3-(furan-3-yl)-N-methylprop-2-enamide
• 英文别名: (5a,6b)-4,5-Epoxy-6-[[(2E)-3-(3-furanyl)-1-oxo-2-propenyl]methylamino]-3,14-dihydroxymorphinan-17-carboxylic Acid 9H-Fluoren-9-ylmethyl Ester；9H-fluoren-9-ylmethyl (4R,4aS,7R,7aR,12bS)-7-[[(E)-3-(furan-3-yl)prop-2-enoyl]-methylamino]-4a,9-dihydroxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 742075-13-4
• 化学式: C₃₉H₃₆N₂O₇
• 分子量: 644.724
• InChiKey: HUDBVABYKPJYHO-TVXCSVSOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[4,5α-epoxy-17-(9H-fluorenylmethoxycarbonyl)-3,14β-dihydroxymorphinan-6β-yl]-3-(furan-3-yl)-N-methylprop-2-enamide 在 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,5α-epoxy-14β-hydroxy-6β-[(E)-N-methyl-3-(3-furyl)-2-propenamido]morphinan-3-yl-β-D-glucopyranosiduronic acide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Potential Metabolites of a Potent .KAPPA.-Opioid Receptor Agonist, TRK-820

  摘要：

  描述了三种潜在的TRK-820代谢物的化学合成，TRK-820是一种有效的κ-opioid受体激动剂。其中一种潜在代谢物2，17-N-去烷基TRK-820从noroxycodone出发通过8步合成，总产率为21%。对中间体10和化合物1（TRK-820的游离碱）进行立体选择性葡萄糖醛酸化，分别获得了良好产率的3-O-β-D-葡萄糖醛酸酯15和16。潜在的结合代谢物3和4通过10步和2步合成，总产率分别为11%和43%。在TRK-820的潜在代谢物中，化合物2和4被确定为人肝细胞中的代谢物。描述了化合物2、3和4的药理学研究结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.670
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-7-oxo-1,2,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-3H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 邻苯二甲酸 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 (E)-N-[4,5α-epoxy-17-(9H-fluorenylmethoxycarbonyl)-3,14β-dihydroxymorphinan-6β-yl]-3-(furan-3-yl)-N-methylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Potential Metabolites of a Potent .KAPPA.-Opioid Receptor Agonist, TRK-820

  摘要：

  描述了三种潜在的TRK-820代谢物的化学合成，TRK-820是一种有效的κ-opioid受体激动剂。其中一种潜在代谢物2，17-N-去烷基TRK-820从noroxycodone出发通过8步合成，总产率为21%。对中间体10和化合物1（TRK-820的游离碱）进行立体选择性葡萄糖醛酸化，分别获得了良好产率的3-O-β-D-葡萄糖醛酸酯15和16。潜在的结合代谢物3和4通过10步和2步合成，总产率分别为11%和43%。在TRK-820的潜在代谢物中，化合物2和4被确定为人肝细胞中的代谢物。描述了化合物2、3和4的药理学研究结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.670