methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-6-O-p-methoxybenzyl-α-D-xylo-hexopyranoside | 203118-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-6-O-p-methoxybenzyl-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,6S)-2-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methylidene-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 203118-63-2
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: RXICDIGMXNZSJK-ATIZSFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-6-O-p-methoxybenzyl-α-D-xylo-hexopyranoside 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-formyl-6-O-p-methoxybenzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖稠合双环化合物的合成；构象约束支架和有用的多功能积木

  摘要：

  我们从市售的甲基吡喃葡萄糖苷开始，采用 RCM 环化方法合成了含有高度羟基化吡喃环的稠合双环多官能化合物。在新形成的环上引入了通用的 α,β-不饱和酮基团，作为这些多官能化结构单元潜力的一个例子，通过狄尔斯-阿尔德环加成反应合成了四环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400028
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-bis-O-benzyl-4,6-O-[(R)-(4-methoxyphenyl)methylene]-α-D-glucopyranoside 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-6-O-p-methoxybenzyl-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基外亚甲基衍生物的底物依赖性分子内Pauson-Khand反应。意外地形成了稠合的“ [4.1.0]双环庚烯-吡喃糖”三环产物

  摘要：

  描述了已尝试的聚亚甲基碳水化合物烯属底物的Pauson-Khand环化。3-exo亚甲基衍生物环化生成正常的Pauson-Khand产物，而4-exo亚甲基类似物的环化遵循先前未报道的途径，从而生成稠合的“ [4.1.0]双环庚烯-吡喃糖”三环产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00046-9

文献信息

• Synthetic studies towards amphidinolide A. A concise synthesis of the unique ene-tetrol unit from a methyl α-D-glucopyranoside
  作者：Gregory J Hollingworth、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10640-2

  日期：1998.2

  A synthesis of the protected ene-tetrol unit 2 present in the marine metabolite amphidinolide A 1, starting from the protected D-glucopyranoside 3, and proceeding via the key intermediates 4, 5, 6 and 7 is described.

  描述了从代谢的D-吡喃葡萄糖苷3开始并通过关键中间体4、5、6和7进行的海洋代谢物两性霉素A 1中存在的保护的烯-四醇单元2的合成。
• Synthesis of glyco-Fused Bicyclic Compounds; Conformationally Constrained Scaffolds and Useful Polyfunctional Building Blocks
  作者：Francisco Cardona、Giuseppe D'Orazio、Artur M. S. Silva、Francesco Nicotra、Barbara La Ferla

  DOI：10.1002/ejoc.201400028

  日期：2014.4

  fused bicyclic polyfunctional compounds containing a highly hydroxylated pyran ring starting from commercially available methyl glucopyranoside and adopting a RCM annulation approach. The versatile α,β-unsaturated ketone group was introduced on the newly formed ring and, as an example of the potential of these polyfunctionalized building blocks, a tetracyclic compound was synthesized through a Diels–Alder

  我们从市售的甲基吡喃葡萄糖苷开始，采用 RCM 环化方法合成了含有高度羟基化吡喃环的稠合双环多官能化合物。在新形成的环上引入了通用的 α,β-不饱和酮基团，作为这些多官能化结构单元潜力的一个例子，通过狄尔斯-阿尔德环加成反应合成了四环化合物。
• Substrate dependent intramolecular Pauson-Khand reaction of carbohydrate exo-methylene derivatives. Unexpected formation of fused “[4.1.0] bicycloheptene - pyranose” tricyclic product
  作者：Vladimir S. Borodkin、Natalja A. Shpiro、Vladimir A. Azov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00046-9

  日期：1996.2

  described. 3-Exo methylene derivative cyclises to give a normal Pauson-Khand product while cyclisation of a 4-exo methylene analog follows a previously unreported pathway to give fused “[4.1.0] bicycloheptene - pyranose” tricyclic product.

  描述了已尝试的聚亚甲基碳水化合物烯属底物的Pauson-Khand环化。3-exo亚甲基衍生物环化生成正常的Pauson-Khand产物，而4-exo亚甲基类似物的环化遵循先前未报道的途径，从而生成稠合的“ [4.1.0]双环庚烯-吡喃糖”三环产物。