(2R,3R)-1′,3-dimethyl-3H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5(4H)-dione | 1360768-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1′,3-dimethyl-3H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5(4H)-dione
• 英文别名: (2R,3R)-1’,3-dimethyl-3H-spiro[furan-2,3’-indoline]-2’,5(4H)-dione；(2R,3R)-1',3-dimethyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione；1',3-dimethyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione；(3R,4'R)-1,4'-dimethylspiro[indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione
• CAS: 1360768-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: FHJAOGQYZSRRRP-AMIZOPFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1′,3-dimethyl-3H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5(4H)-dione 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三甲基铝 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-ethyl 2-((2S,3R)-2-azido-3-((R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)butanamido)-3-(methylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性合成螺吲哚内酯的 N-杂环卡宾/路易斯酸策略

  摘要：

  α,β-不饱和醛与靛红的对映选择性正式[3+2]加成协同催化方法已被开发。由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 β-芳基烯醛的均烯化环需要添加氯化锂以获得高水平的对映选择性。这种 NHC 催化的环化已用于马雷霉素 B 的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201201643
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-indolin-2-one 、 dimethyl crotonylphosphonate 在 C₃₁H₂₆F₆N₄O₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 以87%的产率得到(2R,3R)-1′,3-dimethyl-3H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基氧代吲哚/ 3-氨基氧代吲哚与α，β-不饱和酰基膦酸酯的有机催化不对称迈克尔/环化级联反应用于构建螺环氧吲哚-γ-内酯/内酰胺

  摘要：

  以辛可宁衍生的方酰胺为催化剂，开发了3-羟基氧吲哚/ 3-氨基氧吲哚与α，β-不饱和酰基膦酸酯的对映选择性迈克尔/环化级联反应。在温和条件下，可以以中等至优异的收率（高达98％）获得良好的非对映和对映选择性（高达> 99：1 dr和97％ee）的各种螺环羟吲哚-γ-内酯/内酰胺类化合物。 。这项工作代表了有关α，β-不饱和酰基膦酸酯用于螺环羟吲哚的不对称结构的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02253

文献信息

• Dinuclear Zinc Catalyzed Asymmetric Spirannulation Reaction: An Umpolung Strategy for Formation of α-Alkylated-α-Hydroxyoxindoles
  作者：Barry M. Trost、Keiichi Hirano

  DOI：10.1021/ol300577y

  日期：2012.5.18

  A highly diastereo- and enantioselective formal [3 + 2] cycloaddition of α,β-unsaturated esters and 3-hydroxyoxindoles catalyzed by a dinuclear zinc-ProPhenol complex is reported. The stereoselective Michael additions of 3-hydroxyoxindoles and the subsequent transesterifications afford spirocyclic δ-lactones.

  据报道，由双核锌-ProPhenol配合物催化的α，β-不饱和酯和3-羟基羟吲哚的高度非对映体和对映体选择性的[3 + 2]环加成反应。3-羟基羟吲哚的立体选择性迈克尔加成和随后的酯交换反应提供螺环δ-内酯。
• Dioxindole in Asymmetric Catalytic Synthesis: Routes to Enantioenriched 3-Substituted 3-Hydroxyoxindoles and the Preparation of Maremycin A
  作者：Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201107443

  日期：2012.1.23

  nucleophilicity of dioxindole under different reaction conditions is key to a direct and easy access to valuable spiro oxindole γ butyrolactones and 3‐substituted 3‐hydroxyoxindole derivatives in excellent yields and enantioselectivities (see scheme). The preparation of maremycin A serves as an example for the potential usefulness of this previously unexplored reactivity in natural product synthesis.

  驯化反应性：了解二恶吲哚在不同反应条件下的亲核性是直接和轻松获得有价值的螺恶二恶唑γ丁内酯和3-取代的3-羟基恶吲哚衍生物的关键，其产率和对映选择性都很高（参见方案）。马雷霉素A的制备可作为这种先前未开发的反应物在天然产物合成中的潜在用途的一个实例。
• Oxidative NHC catalysis: direct activation of β sp³ carbons of saturated acid chlorides
  作者：Shi-Ya Zhu、Hua Zhang、Qing-Wei Ma、Dou Liu、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1039/c8cc08578a

  日期：——

  activation of saturated acid chlorides by oxidative N-heterocyclic carbene catalysis has been successfully utilized to synthesize enantio-enriched spirooxindole lactones and δ-lactones. The reaction involves the transformation of the β sp3 carbon of saturated acid chlorides into an electrophilic carbon as a key step. The product was obtained in excellent yield and stereoselectivity.

  已成功利用氧化N-杂环卡宾催化对饱和酰氯的首次活化，来合成对映体富集的螺并吲哚内酯和δ-内酯。该反应涉及将饱和酰氯的βsp 3碳转化为亲电子碳的关键步骤。以优异的产率和立体选择性获得产物。
• Organocatalytic Asymmetric Michael/Cyclization Cascade Reactions of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with α,β-Unsaturated Acyl Phosphonates for the Construction of Spirocyclic Oxindole-γ-lactones/lactams
  作者：Lin Chen、Zhi-Jun Wu、Ming-Liang Zhang、Deng-Feng Yue、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02253

  日期：2015.12.18

  Enantioselective Michael/cyclization cascade reactions of 3-hydroxyoxindoles/3-aminooxindoles with α,β-unsaturated acyl phosphonates by using a cinchonine derived squaramide as the catalyst were developed. A broad range of spirocyclic oxindole-γ-lactones/lactams could be obtained in moderate to excellent yields (up to 98%) with good to excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr and

  以辛可宁衍生的方酰胺为催化剂，开发了3-羟基氧吲哚/ 3-氨基氧吲哚与α，β-不饱和酰基膦酸酯的对映选择性迈克尔/环化级联反应。在温和条件下，可以以中等至优异的收率（高达98％）获得良好的非对映和对映选择性（高达> 99：1 dr和97％ee）的各种螺环羟吲哚-γ-内酯/内酰胺类化合物。 。这项工作代表了有关α，β-不饱和酰基膦酸酯用于螺环羟吲哚的不对称结构的第一个例子。
• An N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Strategy for the Stereoselective Synthesis of Spirooxindole Lactones
  作者：Julien Dugal-Tessier、Elizabeth A. O'Bryan、Thomas B. H. Schroeder、Daniel T. Cohen、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201201643

  日期：2012.5.14

  cooperative catalysis approach for the enantioselective formal [3+2] addition of α,β‐unsaturated aldehydes to isatins has been developed. Homoenolate annulations of β‐aryl enals catalyzed by an N‐heterocyclic carbene (NHC) require the addition of lithium chloride for high levels of enantioselectivity. This NHC‐catalyzed annulation has been used for the total synthesis of maremycin B.

  α,β-不饱和醛与靛红的对映选择性正式[3+2]加成协同催化方法已被开发。由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 β-芳基烯醛的均烯化环需要添加氯化锂以获得高水平的对映选择性。这种 NHC 催化的环化已用于马雷霉素 B 的全合成。