(1R)-1-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol | 608532-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1R)-1-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 608532-12-3
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: KGIROHQLRRWACX-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 bullatanocin
  参考文献：
  名称：

  不相邻连接的双-四氢呋喃产乙酸酶布勒他那辛（Squamostatin C）的全合成。

  摘要：

  描述了不相邻连接的双-THF产原素布他那霉素（squamostatin C）的全合成。合成策略是一种基于三种组分，两种单THF烯烃和丁烯内酯前体的模块化策略，并且烯烃的交叉复分解和Wittig烯烃化是链段偶联反应。合成证实了天然产物的结构，其收敛的设计使其特别适合于模拟合成。

  DOI：

  10.1021/jo049955g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,6-庚二烯酸乙酯 在 咪唑 、 florisil 、 甲基亚磺酰胺 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (1R)-1-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不相邻连接的四氢呋喃的合成：碘醚化和烯烃复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。

  DOI：

  10.1021/ol0352761