ethyl (Z)-7-hydroxy-5-heptenoate | 69160-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-7-hydroxy-5-heptenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-7-hydroxyhept-5-enoate；(5Z)-7-Hydroxyhepten-5-saeurethylester；(Z)-ethyl 7-hydroxyhept-5-enoate
• CAS: 69160-15-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: SOMJEGUXTUWDMD-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-7-hydroxy-5-heptenoate 在 lithium carbonate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.67h， 生成 1-<(Z)-6-carboxyhex-2-enyl>-2-(3-hydroxyoctyl)-4-methyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Adams, David R.; Barnes, Alan F.; Cassidy, Frederick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2061 - 2068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl hepta-4,6-dienoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (Z)-7-hydroxy-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE NICKEL-CATALYZED 1,4-HYDROBORATION OF 1,3-DIENES

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.088.0342

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of an Isoprostane:<b> (</b>±)-8-<i>epi</i>-PGF₂_α Ethyl Ester
  作者：Douglass F. Taber、R. Jason Herr、D. Mark Gleave

  DOI：10.1021/jo9616365

  日期：1997.1.1

  A total synthesis of the isoprostane (+/-)-8-epi-PGF(2)(alpha) ethyl ester (5) is described, based on the diastereoselective cyclization of alpha-diazo ketone 7. This ketone is assembled by aldol condensation between alpha-diazo ketone 8 and aldehyde 9. The sequential alpha-diazo ketone aldol/insertion described here offers a powerful new approach to cycloalkane construction.

  基于α-重氮酮7的非对映选择性环化，描述了异前列腺素（+/-）-8-epi-PGF（2）α乙酯（5）的全合成。该酮通过醛醇缩合组装。在α-重氮酮8和醛9之间。此处描述的顺序α-重氮酮醇醛/插入物为环烷烃的构建提供了一种有力的新方法。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Redox-Relay Heck Alkynylation of Alkenols To Access Propargylic Stereocenters
  作者：Zhi-Min Chen、Christine S. Nervig、Ryan J. DeLuca、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.201703089

  日期：2017.6.1

  An enantioselective redox-relay Heck alkynylation of di- and trisubstituted alkenols to construct propargylic stereocenters is disclosed using a new pyridine oxazoline ligand. This strategy allows direct access to chiral β-alkynyl carbonyl compounds employing allylic alcohol substrates in contrast to more traditional conjugate addition methods.

  使用新的吡啶恶唑啉配体公开了二和三取代的烯醇的对映选择性的氧化还原-继电器Heck炔基化以构建炔丙基立体中心。与更传统的共轭加成方法相比，该策略允许使用烯丙醇底物直接获得手性β-炔基羰基化合物。
• Ely, R. J.; Morken, J. P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2534 - 2535
  作者：Ely, R. J.、Morken, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Martel,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 131 - 139
  作者：Martel,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• STEREOSELECTIVE NICKEL-CATALYZED 1,4-HYDROBORATION OF 1,3-DIENES
  作者：Ely, Robert J.、Morken, James P.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0342

  日期：——