ethyl (4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraenoate | 29448-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraenoate
• 英文别名: 3,7,11-Trimethyl-2,4,6,10-dodecatetraensaeure-aethylester；Ethyl-3,7,11-trimethyl-2,4,6,10-dodecatetraenoat；3,7,11-trimethyl-dodeca-2,4,6,10-tetraenoic acid ethyl ester；3,7,11-Trimethyl-dodeca-2,4,6,10-tetraensaeure-aethylester；Ethyl 3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraenoate
• CAS: 29448-58-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: IXLSHKVMEQBNOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraenoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 以91%的产率得到3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成载脂蛋白-13-和载脂蛋白15-类古黄酮，作为视黄酸拮抗剂的番茄红素的裂解产物。

  摘要：

  食用番茄类胡萝卜素番茄红素具有良好的健康益处。番茄红素的某些生物活性可能是由于番茄红素分子裂解产生的代谢产物所致。由于它们与视黄酸受体（RAR）拮抗剂β-apo-13-胡萝卜素的结构相似性，因此合成了对称的番茄红素的“上半部分”推定的氧化裂解产物。所有转化都以中等到良好的产率进行，有些转化具有很高的立体化学完整性，可以容易地获得这些否则很难获得的萜类化合物。尤其是，上述方法可以方便地获得柠檬醛（香叶醛）和假紫罗酮的反式异构体，重要的香料和香精化合物，它们不易异构纯，是许多较长的多聚类化合物的基石。另外，已经制备了所有载脂蛋白11，载脂蛋白13和载脂蛋白15的lycopenals / lycopenones / lycopenoic酸。已经评估了这些化合物对培养的肝癌细胞中RAR诱导的基因的作用，并且与β-apo-13-胡萝卜素一样，类似的apo-13-lycopenone和apo-15-l

  DOI：

  10.1194/jlr.d073148
• 作为产物：
  描述：

  碘代醋酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 锌 、 苯 作用下， 生成 ethyl (4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Moroe et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hejno,K.; Jarolim,V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 3511 - 3513
  作者：Hejno,K.、Jarolim,V.

  DOI：——

  日期：——
• Canonica et al., Rendiconti - Istituto Lombardo Accademia di Scienze e Lettere, A: Scienze Matematiche, Fisiche, Chimiche e Geologiche, 1957, vol. 91, p. 109,113
  作者：Canonica et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of apo-13- and apo-15-lycopenoids, cleavage products of lycopene that are retinoic acid antagonists
  作者：Sureshbabu Narayanasamy、Jian Sun、Ryan E. Pavlovicz、Abdulkerim Eroglu、Cassandra E. Rush、Benjamin D. Sunkel、Chenglong Li、Earl H. Harrison、Robert W. Curley

  DOI：10.1194/jlr.d073148

  日期：2017.5

  with favorable health benefits. Some of lycopene's biological activity may be due to metabolites resulting from cleavage of the lycopene molecule. Because of their structural similarity to the retinoic acid receptor (RAR) antagonist, β-apo-13-carotenone, the "first half" putative oxidative cleavage products of the symmetrical lycopene have been synthesized. All transformations proceed in moderate to

  食用番茄类胡萝卜素番茄红素具有良好的健康益处。番茄红素的某些生物活性可能是由于番茄红素分子裂解产生的代谢产物所致。由于它们与视黄酸受体（RAR）拮抗剂β-apo-13-胡萝卜素的结构相似性，因此合成了对称的番茄红素的“上半部分”推定的氧化裂解产物。所有转化都以中等到良好的产率进行，有些转化具有很高的立体化学完整性，可以容易地获得这些否则很难获得的萜类化合物。尤其是，上述方法可以方便地获得柠檬醛（香叶醛）和假紫罗酮的反式异构体，重要的香料和香精化合物，它们不易异构纯，是许多较长的多聚类化合物的基石。另外，已经制备了所有载脂蛋白11，载脂蛋白13和载脂蛋白15的lycopenals / lycopenones / lycopenoic酸。已经评估了这些化合物对培养的肝癌细胞中RAR诱导的基因的作用，并且与β-apo-13-胡萝卜素一样，类似的apo-13-lycopenone和apo-15-l
• Moroe et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 543
  作者：Moroe et al.

  DOI：——

  日期：——