4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-4-O-methyl-β-D-fructofuranoside | 129728-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-4-O-methyl-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(chloromethyl)-3-hydroxy-4-methoxyoxolan-2-yl]oxy-5-chloro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 129728-48-9
• 化学式: C₁₃H₂₁Cl₃O₈
• 分子量: 411.664
• InChiKey: REMKIQWRRAKLBZ-OCIUJWJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl 3-O-acetyl-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranoside 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-4-O-methyl-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4,1'，6'-三氯-4,1'，6'-三苯氧半乳糖蔗糖的环状缩醛及其转化为甲基醚衍生物。

  摘要：

  5.5当量的4,1'，6'-三氯-4,1'，6'-三苯氧基半乳糖蔗糖（1）的酸催化反应。在N，N-二甲基甲酰胺中加入2-甲氧基丙烯，然后乙酰化，得到3'，4'-二-O-乙酰基-4,1'，6'-三氯-4,1'，6'-三甲氧基-2,3- O-异亚丙基-6-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-半乳糖蔗糖（2，2％），6,3'，4'-三-O-乙酰基-4,1'，6'-三氯-4,1'，6'-三苯氧基-2,3-O-异亚丙基-半乳糖-蔗糖（3，31％），3'，4'-二-O-乙酰基-4,1'，6'-三氯-4,1'，6'-三甲氧基-2,3-O-异亚丙基-半乳糖蔗糖（4，38％），3'-O-乙酰-4,1'，6'-三氯-4,1 '，6'-三甲氧基-2,3-O-异亚丙基-半乳糖蔗糖（5，13％）和2,3'，4'-三-O-乙酰基-4,1'，6'-三氯- 4,1'，6'-丁氧基半乳糖蔗糖（6，13％）。4的甲基化，然后除去保护基团，得到4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84298-9

文献信息

• Cyclic acetals of 4,1′,6′-trichloro-4,1′,6′-trideoxy-galacto-sucrose and their conversion into methyl ether derivatives
  作者：Riaz Khan、Gita Patel

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84298-9

  日期：1990.5

  3',4'-di-O-acetyl-4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-2,3-O- isopropylidene- galacto-sucrose (4, 38%), 3'-O-acetyl-4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-2,3-O- isopropylidene- galacto-sucrose (5, 13%), and 2,3',4'-tri-O-acetyl-4,1',6'-trichloro- 4,1',6'-trideoxy-galacto-sucrose (6, 13%). Methylation of 4 followed by removal of the protecting groups gave 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-6-O-methyl- galacto-

  5.5当量的4,1'，6'-三氯-4,1'，6'-三苯氧基半乳糖蔗糖（1）的酸催化反应。在N，N-二甲基甲酰胺中加入2-甲氧基丙烯，然后乙酰化，得到3'，4'-二-O-乙酰基-4,1'，6'-三氯-4,1'，6'-三甲氧基-2,3- O-异亚丙基-6-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-半乳糖蔗糖（2，2％），6,3'，4'-三-O-乙酰基-4,1'，6'-三氯-4,1'，6'-三苯氧基-2,3-O-异亚丙基-半乳糖-蔗糖（3，31％），3'，4'-二-O-乙酰基-4,1'，6'-三氯-4,1'，6'-三甲氧基-2,3-O-异亚丙基-半乳糖蔗糖（4，38％），3'-O-乙酰-4,1'，6'-三氯-4,1 '，6'-三甲氧基-2,3-O-异亚丙基-半乳糖蔗糖（5，13％）和2,3'，4'-三-O-乙酰基-4,1'，6'-三氯- 4,1'，6'-丁氧基半乳糖蔗糖（6，13％）。4的甲基化，然后除去保护基团，得到4