N-(4-(1-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)acetamide | 1612885-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-(1-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[1-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]triazol-4-yl]phenyl]acetamide；N-[4-[1-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]triazol-4-yl]phenyl]acetamide
• CAS: 1612885-68-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₆O₆
• 分子量: 442.431
• InChiKey: VEKOXQUFTYDAJY-SQGPQFPESA-N

物化性质

• 熔点：
  138-144 °C
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-azido-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-ascorbic acid sodium salt 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-(1-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成和4'的抗病毒评价- （1,2,3-三唑-1-基）胸苷†

  摘要：

  在4'位置带有线性取代基（叠氮基或乙炔基）的非专性链终止核苷代表了抗病毒发现中一类重要的化合物，特别是针对丙型肝炎病毒（HCV）和人类免疫缺陷病毒（HIV）的化合物。先前我们已经证明3'-叠氮胸苷（AZT）衍生的1,2,3-三唑可能是HIV-1的有效抑制剂。为了评估功能化4'-线性取代基并可能产生新的抗病毒核苷支架的药物化学影响，我们探索了4'-叠氮胸苷（ADRT）的叠氮化物-炔烃环加成反应。Ru介导的反应失败，Cu催化的变异体生成1,2,3-三唑（9a–y）仅具有适度的产量和效率，表明4'-叠氮基团周围存在明显的空间位阻。抗病毒筛选确定了一些三唑类似物，对HIV-1（对10μM的抑制率为18–62％）和/或甲型流感病毒（对10μM的抑制率为15–50％）具有中等活性，对西尼罗河病毒（WNV）没有活性或HCV。这些结果表明，ADRT的线性4'叠氮基可能对靶标结合必不可少，并且其化学操作可能会大大削弱抗病毒效力。

  DOI：

  10.1039/c4md00039k