(E)-6-[5-((2E,4E)-2,5-Dimethyl-nona-2,4-dienoyl)-4-hydroxy-6-oxo-6H-pyran-2-yl]-hept-2-enoic acid | 203855-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-[5-((2E,4E)-2,5-Dimethyl-nona-2,4-dienoyl)-4-hydroxy-6-oxo-6H-pyran-2-yl]-hept-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-6-[5-[(2E,4E)-2,5-dimethylnona-2,4-dienoyl]-4-hydroxy-6-oxopyran-2-yl]hept-2-enoic acid
• CAS: 203855-47-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: MCSRQWFKMLLCPL-ZQSUIBKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.531±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-[5-((2E,4E)-2,5-Dimethyl-nona-2,4-dienoyl)-4-hydroxy-6-oxo-6H-pyran-2-yl]-hept-2-enoic acid 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Myxopyronin B analogs as inhibitors of RNA polymerase, synthesis and biological evaluation

  摘要：

  A series of myxopyronin B analogs has been prepared via a convergent synthetic route and were tested for in vitro inhibitory activity against DNA-dependent RNA polymerase and antibacterial activity against E. coli and S. aureus. The parent lead compound proved to be very sensitive to even small changes. Only the achiral desmethyl myxopyronin B (1a) provided enhanced potency. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.045
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 carbonylimidazole 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 161.5h， 生成 (E)-6-[5-((2E,4E)-2,5-Dimethyl-nona-2,4-dienoyl)-4-hydroxy-6-oxo-6H-pyran-2-yl]-hept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Preliminary Antibacterial Evaluation of the RNA Polymerase Inhibitors (±)-Myxopyronin A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9721610

文献信息

• Syntheses of novel myxopyronin B analogs as potential inhibitors of bacterial RNA polymerase
  作者：Ricardo Lira、Alan X. Xiang、Thomas Doundoulakis、William T. Biller、Konstantinos A. Agrios、Klaus B. Simonsen、Stephen E. Webber、Wes Sisson、Robert M. Aust、Amit M. Shah、Richard E. Showalter、Virginia N. Banh、Kevin R. Steffy、James R. Appleman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.017

  日期：2007.12

  Based upon observations from our initial findings, additional myxopyronin B analogs have been prepared and tested for in vitro inhibitory activity against DNA-dependent RNA polymerase and antibacterial activity against Escherichia coli and Staphylococcus aureus. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Synthesis of (±)-Myxopyronin B via Versatile Pyridone Intermediates
  作者：Alan X. Xiang、Ricardo Lira、Konstantinos A. Agrios、Thomas Doundoulakis、Klaus B. Simonsen、Stephen E. Webber

  DOI：10.3987/com-06-10733

  日期：——