红霉糖胺 | 546-57-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 红霉糖胺
• 中文别名: 红霉素杂质
• 英文名称: erythralosamine
• 英文别名: (3R,10Ξ)-14t-ethyl-6t-(3-dimethylamino-β-D-xylo-3,4,6-trideoxy-hexopyranosyloxy)-7c,10;10,13c-diepoxy-4t-hydroxy-3r,5c,7t,9t,11,13t-hexamethyl-oxacyclotetradec-11c-en-2-one；(3R,10Ξ)-14t-Aethyl-6t-(3-dimethylamino-β-D-xylo-3,4,6-tridesoxy-hexopyranosyloxy)-7c,10;10,13c-diepoxy-4t-hydroxy-3r,5c,7t,9t,11,13t-hexamethyl-oxacyclotetradec-11c-en-2-on；(4S,5R,8R,9S,10S,11R,12R,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-ethyl-9-hydroxy-2,4,8,10,12,14-hexamethyl-6,15,16-trioxatricyclo[10.2.1.11,4]hexadec-2-en-7-one
• CAS: 546-57-6
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₈
• 分子量: 539.71
• InChiKey: BLYWPEXUKCPYJP-SYZDSMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  655.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 盐酸 作用下， 生成 红霉糖胺
  参考文献：
  名称：

  Erythromycin. I. Properties and Degradation Studies¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01641a005

文献信息

• Synthesis and separation of optically active isomers of erythromycin and their biological actions
  申请人：——

  公开号：US20040067898A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention provides methods for purifying and using optically active isomers of erythromycin as well as compositions comprising such optically active isomers. Such optically active isomers having desired actions as an antibiotic substantially separable from undesirable effects on GI motility and the cardiac potassium channels such that the cardiac action potential is not prolonged and the QT interval on the surface EKG (electrocardiogram) is not increased, such that the erythromycin can be useful for more effective therapy of systemic infections. Also disclosed are methods for assaying the levels of such isomers present in the biological fluids.

  本发明提供了纯化和使用光学活性异构体红霉素的方法，以及包含这些光学活性异构体的组合物。这些光学活性异构体具有作为抗生素所需的作用，且与胃肠道动力和心脏钾通道的不良影响明显分离，从而心脏动作电位不会延长，表面心电图（电心图）上的QT间期不会增加，因此红霉素可以用于更有效地治疗全身性感染。还公开了检测生物体液中这些异构体水平的方法。
• Ethers et/ou esters lipophiles de D-désosamine, leur procédé de préparation et leur utilisation en tant qu'agents anti-bactériens et antifongiques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0373072A1

  公开（公告）日：1990-06-13

  Ethers et/ou esters de D-désosamine répondant à la formule: dans laquelle: n représente 0 ou 1, R et R′, identiques ou différents, représentent un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, un radical alkényle ayant de 5 à 21 atomes de carbone, un radical cycloalkyle ayant de 4 à 10 atomes de carbone, un radical cycloalkylalkyle ayant de 5 à 11 atomes de carbone, un radical phényle ou arylalkyle éventuellement substitué(s), R pouvant en outre représenter un atome d'hydrogène quand n = 1 et R′ pouvant représenter un atome d'hydrogène quand n = O, le nombre des atomes de carbone de R, R′ ou R + R′ devant être compris entre 9 et 33 inclus, ou R représente la partie aglyconique de l'érythralosamine et R′ représente dans ce cas un radical alkyle, linéaire ou ramifié ayant de 9 à 30 atomes de carbone, ou un radical alkényle ayant de 11 à 21 atomes de carbone, et les anomères α et β et leurs mélanges ainsi que leurs sels. Utilisation en tant qu'agents anti-bactériens et antifongiques dans des compositions pharmaceutiques ou cosmétiques.

  D-地索胺类醚和/或酯，其化学式为 其中 n 代表 0 或 1、 R和R′可以相同或不同，代表具有 1 至 30 个碳原子的直链或支链烷基、具有 5 至 21 个碳原子的烯基、具有 4 至 10 个碳原子的环烷基、具有 5 至 11 个碳原子的环烷基、任选取代的苯基或芳基烷基，当 n = 1 时，R 也可以代表氢原子，当 n = 0 时，R′可以代表氢原子，R、R′或 R + R′中的碳原子数必须在 9 至 33 之间（包括 9 和 33）、 或 R 代表红糖胺的缩醛部分，R′在这种情况下代表具有 9 至 30 个碳原子的直链或支链烷基，或具有 11 至 21 个碳原子的烯基、 和 α 和 β 异构体及其混合物以及它们的盐。 可用作药物或化妆品组合物中的抗菌剂和抗真菌剂。
• 10-substituted macrolide antibiotics
  申请人：C10 Pharma AS

  公开号：EP2354147A2

  公开（公告）日：2011-08-10

  The invention provides antibiotic 10-desmethyl macrolides.

  本发明提供抗生素 10-去甲基大环内酯类。
• Erythromycin. XI.¹ Structure of Erythromycin B²
  作者：Paul F. Wiley、Max V. Sigal、Ollidene Weaver、Rosmarie Monahan、Koert Gerzon

  DOI：10.1021/ja01579a060

  日期：1957.11
• Hasbrouck; Garven, Antibiotics and Chemotherapy, 1953, vol. 3, p. 1040,1045
  作者：Hasbrouck、Garven

  DOI：——

  日期：——