(R)-N-[(E)-4-CF3C6H4CHCHC(O)]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 870524-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-[(E)-4-CF3C6H4CHCHC(O)]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R,E)-4-phenyl-3-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acryloyl)oxazolidin-2-one；(4R)-4-phenyl-3-[(E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 870524-83-7
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 361.32
• InChiKey: BPIITRPDBHXIGT-KXKDPZRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(E)-4-CF3C6H4CHCHC(O)]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-(p-trifluoromethylphenyl)pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 3-取代焦谷氨酸和相关化合物的实用不对称合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2172::aid-anie2172>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-(trifluoromethyl)cinnamoyl chloride 、 (R)-(+)-4-phenyl-2-oxazolidinone lithium salt 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-N-[(E)-4-CF3C6H4CHCHC(O)]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thiazole compounds and methods of use

  摘要：

  该发明涉及Formula I和Formula II的噻唑化合物及其组合物，用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有此处提供的定义。该发明还涉及这种噻唑化合物及其组合物在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态中的治疗用途。

  公开号：

  US20070173506A1

文献信息

• Michael Addition Reactions between Chiral Equivalents of a Nucleophilic Glycine and (<i>S</i>)- or (<i>R</i>)-3-[(<i>E</i>)-Enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones as a General Method for Efficient Preparation of β-Substituted Pyroglutamic Acids. Case of Topographically Controlled Stereoselectivity
  作者：Vadim A. Soloshonok、Chaozhong Cai、Takeshi Yamada、Hisanori Ueki、Yasufumi Ohfune、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ja0535561

  日期：2005.11.1

  This paper describes a systematic study of addition reactions between the chiral Ni(II) complex of the Schiff base of glycine with (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone and (S)- or (R)-3-[(E)-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones as a general and synthetically efficient approach to beta-substituted pyroglutamic acids and relevant compounds. These reactions were shown to occur at room temperature

  本文描述了甘氨酸席夫碱的手性 Ni(II) 配合物与 (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino] 二苯甲酮和 (S)- 或 (R) 之间的加成反应的系统研究-3-[(E)-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones 作为 β 取代焦谷氨酸和相关化合物的通用且合成有效的方法。这些反应在室温下在非螯合有机碱的存在下发生，最值得注意的是，在两个新形成的立体中心都具有非常高的立体选择性（> 98% 非对映体过量 (de)）。发现反应的立体化学结果主要受迈克尔受体的立体化学偏好控制，甘氨酸配合物的手性仅影响反应速率。因此，在 (S) 构型的 Ni(II) 配合物和迈克尔受体的反应中，反应速率都非常高，可以制备具有几乎定量 (>98%) 化学和立体化学产率的相应产物。相比之下，(S)-配置的 Ni(II) 配合物和 (R)-配置的迈克尔受体的反应以明
• Discovery of potent and selective phenylalanine based dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Jinyou Xu、Lan Wei、Robert Mathvink、Jiafang He、You-Jung Park、Huaibing He、Barbara Leiting、Kathryn A. Lyons、Frank Marsilio、Reshma A. Patel、Joseph K. Wu、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.055

  日期：2005.5

  anti-Substituted beta-methylphenylalanine derived amides have been shown to be potent DPP-IV inhibitors exhibiting excellent selectivity over both DPP8 and DPP9. These are among the most potent compounds reported to date lacking an electrophilic trap. The most potent compound among these is 5-oxo-1,2,4-oxadiazole 44, which is a 3 nM DPP-IV inhibitor.

  抗取代的β-甲基苯基丙氨酸衍生的酰胺已被证明是有效的DPP-IV抑制剂，对DPP8和DPP9均表现出优异的选择性。这些是迄今报道的最有效的缺乏亲电子阱的化合物。其中最有效的化合物是5-氧-1,2,4-氧二唑44，它是一种3 nM DPP-IV抑制剂。
• EP1981884A2
  申请人：——

  公开号：EP1981884A2

  公开（公告）日：2008-10-22
• THIAZOLE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE B (PKB) INHIBITORS
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP1981884B1

  公开（公告）日：2012-06-13
• US7514566B2
  申请人：——

  公开号：US7514566B2

  公开（公告）日：2009-04-07