loxocalyxin A | 1394816-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: loxocalyxin A
• 英文别名: (βS,1R,4aS,5S,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5-(methoxycarbonyl)-b,2,5,8a-tetramethyl-g,4-dioxonaphthalene-1-pentanoic acid methyl ester；dimethyl 6,12-dioxo-ent-labd-7-ene-15,18-dioate；methyl (1S,4aS,5R,8aS)-5-[(3S)-5-methoxy-3-methyl-2,5-dioxopentyl]-1,4a,6-trimethyl-8-oxo-3,4,5,8a-tetrahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1394816-31-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: ZMRJLIHLGUOEPR-FSASGHHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (4S,5S,9R,10S,13S)-6,12-dioxolabd-7-ene-19-oate-15-oic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 loxocalyxin A
  参考文献：
  名称：

  Loxocalyx urticifolius的三种新的拉丹烷二萜

  摘要：

  从Loxocalyx urticifolius Hemsl的整个植物中分离出三种新的拉丹烷二萜，即loxocalyxin D（1），loxocalyxin E（2）和13-epiloxocalyxin E（3）。通过广泛的光谱分析和化学方法阐明了它们的结构。X射线晶体学分析证实了氧杂毒素D（1）的绝对构型。评估了分离的拉丹烷二萜对四种人类癌细胞系A549，HepG2，HL-60和MCF-7的细胞毒活性。13-epiloxocalyxin E（3）表现出针对A549和MCF-7的选择性细胞毒性，IC 50值分别为22.4和47.3μM。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2016.11.010