2-溴-6-(4-溴苯甲酰基)环己酮 | 1214270-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-6-(4-溴苯甲酰基)环己酮
• 英文名称: 2-bromo-6-(4-bromobenzoyl)cyclohexanone
• CAS: 1214270-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 360.045
• InChiKey: FQQRDDKHENAUQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  445.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-(4-溴苯甲酰基)环己酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-(pyridin-2-yldisulflaneyl)ethyl rac-(1R,2R)-2-(4'-(3-phenylureido)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonyl)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  pH 响应性靶向癌症治疗的新方法：用 pH 低插入肽缀合 DGAT1 抑制剂抑制 FaDu 癌细胞增殖

  摘要：

  靶向参与脂质代谢的酶越来越被认为是一种有前途的抗癌策略。有效抑制二酰基甘油 O-转移酶 1 (DGAT1) 可阻止脂肪酸 (FA) 储存。这反过来又会引发游离多不饱和 FA 浓度的增加，导致过氧化和铁死亡。在这项研究中，我们报告了 pH 敏感肽 (pHLIP)-药物缀合物的开发，该缀合物旨在选择性地将 DGAT1 抑制剂递送至肿瘤酸性微环境中的癌细胞。我们利用两个先前建立的 pHLIP 序列与药物偶联。对不同成分的大单层囊泡 (LUV) 中 DGAT1 缀合物的研究并未显示与 POPC LUV 相比，pH 依赖性插入增强。然而，使用 3D 肿瘤球体，在暴露于 pHLIP-T863（DGAT1 抑制剂）缀合物后观察到显着的抗增殖作用，超过了单独的 T863 的抑制活性。总之，我们的研究提供了第一个证据，证明基于 pHLIP 的 DGAT1 抑制剂缀合物有可能特异性靶向肿瘤的酸性区室。此外，它揭示了

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2024.124132
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 DBDMH 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-溴-6-(4-溴苯甲酰基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  Process Development of a Diacyl Glycerolacyltransferase-1 Inhibitor

  摘要：

  A synthesis of a selective diacyl glycerolacyltransferase-1 (DGAT-1) inhibitor, 1, is described. The synthesis illustrates a diketone Favorskii reaction on 9 in place of the more common ketoester variant for generation of the dicarboxycyclopentane core, the development of an efficient classical resolution of a key cyclopentyl ketoacid intermediate 4, and an ambient temperature Suzuki-Miyaura coupling which avoids epimerization of the labile aryl ketone of 1.

  DOI：

  10.1021/op900310v