ethyl (E)-2-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate | 890648-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl (E)-2-Methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate；ethyl (E)-2-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 890648-41-6
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: YMFXMSGKHUWARE-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrogenation of 2-substituted-2-alkenols catalysed by a ChenPhos–Rh complex

  摘要：

  已经成功地使用ChenPhos–Rh复合物作为催化剂，对多种2-取代-2-烯醇进行了高度的对映选择性氢化，为大多数底物提供了≥99%的对映体过量（ee）。光学活性抗真菌剂阿莫洛芬首次通过氢化作为关键步骤合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc47727d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate 在 三(五氟苯基)硼烷 polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以73%的产率得到ethyl (E)-2-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trisubstituted alkenes by reductive dehydroxylation of Baylis–Hillman adducts using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and catalytic B(C6F5)3

  摘要：

  B(C6F5)(3) as a catalyst and polymethylhydrosiloxane as a hydride source have been employed for the reductive dehydroxylation of Baylis-Hillman adducts wherein the hydride adds in an S(N)2' manner onto the unactivated allyl alcohol moiety with concomitant elimination of the hydroxy group along with double bond migration. The products formed were found to be E in the case of ester adducts and Z in the case of nitrile adducts. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.014

文献信息

• Copper-Photocatalyzed <i>Contra</i>-Thermodynamic Isomerization of Polarized Alkenes
  作者：Thibaud Brégent、Jean-Philippe Bouillon、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02894

  日期：2020.10.2

  The contra-thermodynamic isomerization of α- and β-substituted cinnamate derivatives catalyzed by the Cu(OAc)2/rac-BINAP complex under blue light irradiation is reported. The use of an oxazolidinone template, which favored the complexation of the copper catalyst to the substrate, allowed the E → Z isomerization of the catalytically formed chromophore under simple and robust reaction conditions in good

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。
• [EN] AGGRECANASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'AGGRÉCANASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2014066151A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention provides compounds having the formula: wherein R1 is selected from methyl, ethyl, propyl, cyclopropyl, and dimethyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, along with methods and intermediates for their preparation, and uses thereof.

  本发明提供具有以下结构的化合物：其中R1从甲基、乙基、丙基、环丙基和二甲基中选择，或其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法和中间体，以及它们的用途。
• Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Pyrrolidines from 2,3-Aziridin-1-ols Using a Sulfoxonium Ylide:  A One-Carbon Homologative Relay Ring Expansion
  作者：Jennifer M. Schomaker、Somnath Bhattacharjee、Jun Yan、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja065833p

  日期：2007.2.1

  An ylide-based aza-Payne rearrangement of 2,3-aziridin-1-ols leads to an efficient process for the preparation of pyrrolidines. The aza-Payne rearrangement under basic reaction conditions favors the formation of epoxy amines. Subsequent nucleophilic attack of the epoxide by the ylide yields a bis-anion, which upon a 5-exo-tet ring-closure yields the desired pyrrolidine, thus completing the relay of

  2,3-氮丙啶-1-醇的基于叶立德的氮杂-佩恩重排导致制备吡咯烷的有效方法。碱性反应条件下的氮杂-佩恩重排有利于环氧胺的形成。随后环氧化物被叶立德亲核攻击产生双阴离子，在 5-exo-tet 闭环后产生所需的吡咯烷，从而完成三元到五元含氮环系统的接力. 这个过程发生在立体化学保真度完全转移的情况下，可以应用于空间位阻的氮丙啶醇。
• Vanadium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols in Water
  作者：Andrei V. Malkov、Louise Czemerys、Denis A. Malyshev

  DOI：10.1021/jo900294h

  日期：2009.5.1

  Asymmetric V-catalyzed epoxidation of allylic alcohols can be carried out in water with chiral ligands, which incorporate sulfonamide and hydroxamic acid fragments. Furthermore, the reaction, notorious for its ligand-deceleration effect, in water turned into the ligand-accelerated process. By using this aqueous protocol, a range of allylic alcohols were epoxidized with up to 94% ee.

  烯丙基醇的不对称V催化环氧化可以在带有手性配体的水中进行，该手性配体结合了磺酰胺和异羟肟酸片段。此外，以其配体-减速作用而臭名昭著的反应在水中转变为配体-加速过程。通过使用该水性方案，一系列的烯丙基醇被高达94％的ee环氧化。
• Stereoselective Iridium-N,P-Catalyzed Double Hydrogenation of Conjugated Enones to Saturated Alcohols
  作者：Bram B. C. Peters、Jia Zheng、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.2c02422

  日期：2022.5.18

  multitude of catalytic systems have been developed for this purpose. However, due to the different nature of the π-system, the hydrogenation of olefins and ketones is normally catalyzed by different metal complexes. Herein, a study on the effect of additives on the Ir-N,P-catalyzed hydrogenation of enones is described. The combination of benzamide and the development of a reactive catalyst unlocked a

  前手性底物（如酮和烯烃）的不对称氢化是构建立体中心的重要工具，并且为此目的开发了多种催化体系。然而，由于π体系的性质不同，烯烃和酮的加氢反应通常由不同的金属配合物催化。本文介绍了添加剂对 Ir-N,P 催化的烯酮加氢影响的研究。苯甲酰胺的结合和活性催化剂的开发开启了 Crabtree 型配合物对 C=O 键加氢的新型反应模式。建议苯甲酰胺的作用是延长二氢化铱中间体的寿命，该中间体易于发生不可逆的三聚化，使催化剂失活。ee , 99/1 dr) 导致烯酮的高度立体选择性还原。